Окончил с отличием в 1957 г. химико-технологический факультет Уральского политехнического института (УПИ), где и работал аспирантом, старшим научным сотрудником, доцентом, профессором кафедры органической химии. В 1976 г. защитил докторскую диссертацию «Нуклеофильное замещение водорода в азинах». В УПИ (затем в УГТУ-УПИ) руководит кафедрой органической химии, проблемной лабораторией физиологически активных веществ, был деканом химико-технологического факультета. В 1989 г. возглавил Отдел тонкого органического синтеза Института органической химии УрО РАН, с 1993 по 2003 г. являлся директором созданного на базе отдела Института органического синтеза УрО РАН (ИОС УрО РАН). В 1987 г. избран членом-корреспондентом АН СССР. В 1992 г. — академиком РАН.
Ученик академика И. Я. Постовского, О. Н. Чупахин является крупным специалистом в области органической химии, а также химии лекарственных веществ. Им и его исследовательской группой проведены имеющие мировой приоритет обширные систематические исследования реакций нуклеофильного ароматического замещения водорода. Написан первый в мировой литературе обзор по этим реакциям (1976 г.), первая книга (1994 г.), сформулированы основы теории и практики нуклеофильного ароматического замещения водорода. С использованием методологии нуклеофильной атаки на незамещенный углерод, разработаны оригинальные, в том числе принципиально новые синтетические методы построения разнообразных органических соединений, предназначенных, главным образом, для биологических испытаний: предложены одностадийные региоселективные методы построения сложных гетероциклических структур, в том числе каркасных, алкалоидоподобных, супрамолекулярных соединений. Предложенный им для реакций нуклеофильного замещения водорода символ SNH получил широкое хождение в мировой литературе. Серьёзный вклад сделан в химию гетероароматических катионов, выявлены черты их сходства и отличия по сравнению с аренониевыми катионами. О. Н. Чупахин также занимается химией фторсодержащих соединений, в том числе гетероциклических, а также химическими аспектами охраны окружающей среды.
Им вместе с сотрудниками также открыта новая группа противовирусных препаратов широкого спектра действия, разработана технология антибактериального препарата пефлоксацин, успешно внедряется новое противотуберкулезное средство, ведутся исследования кардиотропных, противоопухолевых веществ и др.
Он автор 6 монографий, более 550 публикаций.
Чупахин О. Н. — председатель Объединенного ученого совета УрО РАН по химическим наукам, председатель диссертационного совета, руководитель раздела «Здоровье населения» региональной научно — технической программы «Урал», член Совета РФФИ, член Национального комитета российских химиков, член редколлегии «Журнала органической химии», член редакционного совета «Вестника Уральского отделения РАН», член Международного гетероциклического общества, член Международного союза антивирусных соединений, член Межведомственного научного совета по конвенционным проблемам химического и биологического оружия.
LXIV Менделеевский чтец — 20 марта 2008 года