В составе национальной сборной Украины провел 36 матчей, забил 1 гол. Дебютировал 28 апреля 2004 года в матче Украина — Словакия 1:1.
Воспитанник СДЮШОР «Заря». Некоторое время учился в Харьковском институте физкультуры и был в составе одной из резервных команд «Металлиста», которая выступала в чемпионате Харьковской области. Но в течение 2 месяцев игрока так и не выпускали на поле и Шелаев принял приглашение команды высшей лиги — луганской «Зари». В конце ноября 1993 года полузащитник сыграл первую игру за «Зарю». В этом сезоне он провел всего 8 матчей, но в течение следующих 2 лет стал футболистом основного состава. Впоследствии московский концерн «МАЛС» прекратил финансировать команду и в сезоне 1995/96 луганчане покинули высшую лигу, заняв последнее место.
Шелаев перешёл в «Шахтёр», вместе с которым стал обладателем Кубка Украины 1997. В Донецке опорный полузащитник не сумел пробиться в основной состав и клуб отдал его в аренду — в ФК «Днепр», который сезоне 1998/99 боролся за то, чтобы остаться в высшей лиге, впоследствии — в «Металлург» (Донецк), который тогда возглавлял Семен Альтман.
После окончания аренды Шелаева пригласили играть в «Днепр». Евгений Кучеревский собрал коллектив, который боролся за бронзовые медали чемпионата Украины и играл в еврокубках. Некоторое время Кучеревскому помогал Вадим Тищенко — бывший футболист «Днепра», который играл на месте опорного полузащитника. Шелаеву, как он сам признает, очень помогли советы и опыт Тищенко. Олега Шелаева начали приглашать в национальную сборную Украины, вместе с которой он сыграл на чемпионате мира по футболу в Германии.
Не найдя общего языка с новым главным тренером Владимиром Бессоновым, в зимнее межсезонье 2008/09 перешёл на правах аренды в криворожский «Кривбасс».
10 июля 2009 года подписал двухлетний контракт с харьковским «Металлистом». Свой первый гол за «Металлист» забил в Кубке Украины 22 сентября 2010 года в игре против киевского «Арсенала». Но это не спасло «Металлист» от вылета из Кубка Украины.
(откорректировано по состоянию на 02 апреля 2012 года)
*Учтён один матч розыгрыша Кубка Украины в сотаве Шахтёра-2 (Донецк)
(откорректировано по состоянию на 7 марта 2011)