«Повесть временных лет» рассказывает, что усобица началась с того, что Олег в 975 году убил Люта, сына воеводы Свенельда, охотившегося в его лесу. Свенельд, командовавший войсками Ярополка, якобы решил отомстить за смерть сына. Некоторые текстологи считают, что этот рассказ вставлен в летопись позже создания основного текста и представляет собой чисто легендарное объяснение причин усобицы. Это весьма вероятное предположение, особенно с учётом того, что сама усобица началась лишь через два года после смерти Люта.
Дата рождения Олега не известна. Однако на момент гибели ему должно было быть больше 20 лет. Совершеннолетие в Древней Руси наступало в 14 лет, а уже в 970 году Олег посажен на самостоятельное княжение; о его браке и детях из русских летописей ничего не известно. Некоторые поздние чешские источники XVI—XVII вв. говорят, что у Олега был сын, удалившийся в Чехию и ставший родоначальником знатного моравского рода Жеротинов. Разумеется, не исключён и чистый вымысел; однако, учитывая, что союзник Олега, его брат Владимир Святославич, в это же примерно время женился на «чехине», а Ярополк, как известно из независимых источников, вступил в союз с германским императором Оттоном II, противником Чехии, у этой легенды может быть и историческое зерно.
В 1044 году Ярослав Мудрый распорядился выкопать останки Олега и его брата Ярополка, крестить их кости (неканоническое деяние, облегчавшееся, видимо, отсутствием в это время греческого митрополита в Киеве) и похоронить в Десятинной церкви.