Родился 2 августа 1959 года в Харькове. Через несколько лет после рождения переехал вместе с родителями в Киев, а ещё через некоторое время в Москву. До 1976 года учился в московской физико-математической школе № 625. В 1983 окончил МВТУ им. Н. Э. Баумана. Во второй половине XX века вместе с одноклассниками Сашей Липницким и Питом (Петром) Аникиным создал ансамбль «Оптимальный вариант», в составе которого выступает и по сей день.
С 1991 года начинается карьера Олега Чилапа на радио, где он становится автором и ведущим нескольких радиопередач. В первой половине 90х он вел передачу «Чемодан — довлатовские чтения» на радио Ракурс, в которой лично читал книги Сергея Довлатова и свою книгу «Восемь рук, чтобы обнять тебя», а также вел вечерне-ночные радиоэфиры. Ныне — ведущий программ «Книжная полка», «Вечер трудного дня» и «Проверено временем» на «Радио Комсомольская Правда».
В 1993 Олег Чилап стал членом Союза литераторов России, является председателем секции авторского рока. Дважды (в 1999 и 2000) ему присуждался Президентский грант по литературе. В 1998 вышел превый сборник стихов и текстов песен «Репей`йа». В 2005 году стал государственным стипендиатом по категории «выдающиеся деятели культуры и искусства». Весной 2006 за сборник «Репей`йа» Чилапу была присуждена премия «Словесность» Союза литераторов России. В том же году вышла прозаическая книга Правдивых История Яблочных Лет «Восемь Рук Чтобы Обнять Тебя», сразу же ставшая бестселлером.
С группой Оптимальный Вариант
Сольное творчество