Когда Олегу было 4 года, он тяжело заболел пневмонией и после выздоровления врачи рекомендовали родителям отдать сына в какой-либо спорт на свежем воздухе. Олега отдали в секцию фигурного катания на катке «Метеор» в Москве. Примерно до 10-ти лет он занимался как одиночник.
Олег Овсянников был одним из последних учеников Людмилы Пахомовой. Он работал с ней с 10 до 16-ти лет.
Перед объединением в пару с Анжеликой Крыловой, в 1994 году, Олег достиг определённых успехов с другими партнёршами: он был третьим на чемпионате мира среди юниоров 1988 года с Марией Орловой и третьим на чемпионате России 1994 года с Еленой Кустаровой.
С Анжеликой Крыловой Овсянников стал серебряным призёром Олимпиады 1998 года в Нагано, двукратным чемпионом мира (1998 и 1999 годы), чемпионом Европы 1999 года, четырёхкратным чемпионом России.
Сразу после чемпионата мира 1999 года пара оставила любительский спорт из-за обострившейся травмы спины партнерши. Однако, уже в июле 2000 года они подписали контракт с шоу «Stars on Ice» и в 2001 году выиграли чемпионат мира по фигурному катанию среди профессионалов. После этого окончательно ушли со льда.
Олег Овсянников с женой (супруга Овсянникова — бывшая фигуристка Анжелика Кирхмайер) работали в США тренерами, занимались с фигуристами-танцорами. В 2006 году у них родилась дочь — Мишель.
В 2007 году вместе с семьей вернулся в Россию и был назначен главным тренером сборной команды по синхронному катанию .
(с А.Крыловой)