Осбальд был довольно яркой личностью. Он носил длинные волосы и роскошную одежду, отличался жадностью и жестокостью, даже по тем временам.
В 780 году он осадил принца Берна, сына короля Эльфволда І, в Селетьюне и заживо сжёг его. Его друг, йоркский монах Алкуин, критиковал Осбальда за его нравы, призывая обратиться к Богу, ибо «роскошь принцев означает бедность простых людей». В 796 году Осбальд захватил престол Нортумбрии, пребывавшей в состоянии анархии, но правил всего лишь 27 дней, пока не был покинут собственными людьми. После низложения он укрылся в Линдисфарне, где получил очередной призыв от Алкуина изменить привычки и постричься в монахи. Однако Осбальд ответил отказом и вместе с немногочисленными соратниками бежал к пиктам, где король Константин предоставил ему убежище. Осбальд умер около 799 года и был похоронен в безымянной могиле в Йоркском соборе.