В 1875 году Осип Правдин дебютировал на сцене Александринского театра, но впоследствии вернулся в провинциальные театры. С 1878 года состоял в труппе Малого театра.
С 1880-х годов занимался преподавательской деятельностью. Среди его учеников — Елизавета Михайловна Садовская.