Шпенглер родился 29 мая 1880 года в небольшом провинциальном городке Бланкенбурге у подножия гор (Гарц, нынешняя земля Саксония-Ангальт) в семье почтового чиновника. Он был старшим из четырех детей и единственным мальчиком.
В 1891 году семья переехала в Галле, где юный Шпенглер изучал латинский язык в заведениях Франке. Шпенглер изучает математику, естественные науки и философию в университете Галле, Мюнхенском и Берлинском университетах. Он защищает диссертацию на тему «Метафизические основы философии Гераклита» в университете Галле и получает докторскую степень по философии в 1904. Затем Шпенглер работает учителем в Гамбурге.
Академическую карьеру начал в Мюнхенском университете в качестве преподавателя математики. Пытался заняться публицистикой, однако, после прихода к власти нацистов в 1933 году и изъятия одной из его книг, вёл уединённую жизнь.
Предметом философско-культурологических исследований Шпенглера была «морфология всемирной истории»: своеобразие мировых культур (или «духовных эпох»), рассматриваемых, как неповторимые органические формы, понимаемые с помощью аналогий. Решительно отвергая общепринятую условную периодизацию истории на «Древний мир — Средние века — Новое Время» (поскольку она никакого значения не имеет для неевропейских обществ), Шпенглер предлагает другой взгляд на мировую историю — как на ряд независимых друг от друга культур, проживающих, подобно живым организмам, периоды зарождения, становления и умирания.
Нивелирующее единство идеи всемирно-исторического процесса Шпенглер предлагает заменить более богатой содержанием картиной — циклической историей возникновения, расцвета и гибели многочисленных самобытных и неповторимых культур. К числу «великих культур», вполне реализовавших свои потенции, Шпенглер относит китайскую, вавилонскую, египетскую, индийскую, античную, византийско-арабскую, западную, культуру майя, а также «пробуждающуюся» русско-сибирскую. Уникальность каждой культуры обеспечивается своеобразием её «души»: в основе античной культуры лежит «аполлоновская» душа, арабской — «магическая», западной — «фаустовская» и т. д.
Умирание всякой культуры, будь то египетской или «фаустовской» (то есть западной культуры XII—XVIII вв), характеризуется переходом от культуры к цивилизации. Отсюда ключевое в его концепции противопоставление на «становящееся» (культура) и «ставшее» (цивилизация).
Так, культура Древней Греции находит своё завершение в цивилизации Древнего Рима. Западно-европейская культура, как неповторимый и ограниченный во времени феномен, зарождается в IX веке, переживает свой расцвет в 15—18 вв. и с 19 в., с наступлением периода цивилизации, начинает «закатываться»; конец западной цивилизации (с 2000 г.), по Шпенглеру, проделавшему колоссальную работу по сбору фактического материала о различных мировых культурах, сопоставим (или «одновременен») с 1—2 вв. в Древнем Риме или 11—13 вв. в Китае.
Последовательно проводимый Шпенглером тезис об уникальности культур, их сменяемости (не преемственности) вел к признанию их ценностной эквивалентности: все они равны по своему историческому значению и должны сопоставляться вне всяких оценочных категорий.
Сравнительный анализ культур, как считает Шпенглер, обнаруживает единство их судьбы: каждая культура проходит одну и ту же последовательность фаз развития, и основные черты каждой фазы тождественны во всех культурах; все культуры сходны по длительности существования (около 1000 лет) и темпам своего развития; исторические события, относящиеся к одной культуре, имеют соответствия (гомологии) во всех других.
Каждая культура, исчерпывая свои внутренние творческие возможности, мертвеет и переходит в фазу цивилизации («цивилизация», по Шпенглеру, есть кризисный исход, завершение любой культуры), для которой свойственны атеизм и материализм, агрессивная экспансия вовне, радикальный революционизм, сциентизм и техницизм, а также урбанизация («в мировом городе нет народа, а есть масса» («Закат Европы»).
В качестве фундамента исторического метода Шпенглера выступал концепт «смысла чисел», ещё более дистанцирующий друг от друга природу и историю. По мысли Шпенглера, духовная жизнь человека, наделённого «бодрствующим сознанием», разворачивается во времени и в определенном направлении. Как результат, в сознании индивида конституируется присущая только ему, его личная картина мира: либо образно-символическая, либо рационально-понятийная. Посредством типа математического числа или слова фиксируется образное мирочувствование уже ставшего, осуществленного — «природа», согласно Шпенглеру, «исчислима». История же как динамичное осуществление возможной культуры сопряжена с хронологическими величинами и чужда однозначным расчетам.
При этом, согласно Шпенглеру, саморазвитие культуры возможно лишь в контексте осознания её субъектами значимости процедур измерения, счёта, формирования и фиксации образов внешнего мира и т. д. Так, в контексте концепции «смысла чисел», античная культура, базирующаяся, по Шпенглеру, на конечности, телесности числового ряда, противоположена цивилизации современного Запада, фундируемой числовой идеей бесконечности.
Свое собственное видение истории Шпенглер определил как критику классического историзма: по его мнению, именно хронология и «глубинное переживание» судеб культур обуславливают систематизацию явлений по историческому методу — культурология в таком контексте выступает в качестве «морфологии» истории.
По схеме Шпенглера, все способы познания суть «морфологии»; морфология природы — это обезличенная систематика; морфология же органического — жизни и истории — есть «физиогномика» или перенесенное в духовную область подчеркнуто индивидуализированное искусство «портрета культуры». Постижение культурных форм, по мнению Шпенглера, в корне противоположно абстрактному научному познанию и основано на непосредственном «чувстве жизни». Проявления той или иной культуры объединяет не только общая хронологическая и географическая отнесенность, но, прежде всего, тождество стиля, которое обнаруживается в искусстве, политике, экономической жизни, научном видении мира и т. п.
Культуры, по мнению Шпенглера, возникают «с возвышенной бесцельностью, подобно цветам в поле», и столь же бесцельно уходят со сцены («…лишь живые культуры умирают» ), не оставляя после себя ничего. Морфология культуры Шпенглера сообщила западному миру, что он неудержимо клонится к закату: по убеждению Шпенглера, рационалистическая цивилизация означает деградацию высших духовных ценностей культуры, обреченной на гибель. Великие культуры прошлого, по мысли Шпенглера, как бы демонстрируют Западу его собственную судьбу, его ближайшее историческое будущее.
Шпенглер негативно относился как к социалистическим идеям
так и к национал-социализму — открыто отказался от сотрудничества с нацистами в Германии.
Идеи Шпенглера оказали влияние на Тойнби, Ортегу-и-Гассета и др.
Шпенглер ярко портретирует «души» культур:
Историческими псевдоморфозами Шпенглер называл «случаи, когда чуждая древняя культура довлеет над краем с такой силой, что культура юная, для которой край этот — её родной, не в состоянии задышать полной грудью и не только что не доходит до складывания чистых, собственных форм, но не достигает даже полного развития своего самосознания». К числу исторических псевдоморфозов Шпенглер относит арабскую культуру и Петровскую Русь.
А. С. Алексеев отмечает: «суждения О. Шпенглера об искусстве Древнего Египта позволяют нам узнать очень многое о впечатлении, произведённом этим искусством на О. Шпенглера, но они не имеют решительно никакого отношения к жизни и культуре древних египтян».