Сын торговца. До 1914 года посещал реальную гимназию в Эссене, аттестат о среднем образовании получил в облегченной форме в оккупированном Генте в 1917 г.
Участник Первой мировой войны: в марте 1915 года поступил добровольцем в армию, воевал на Западном фронте, в 1918 году был офицером 7-го Вестфальского артиллерийского полка. За боевые отличия был награжден Железным крестом 1-го и 2-го класса.
После войны учился в Мюнхенском, Франкфуртском и Фрайбургском университетах, последний окончил в 1921 году со степенью доктора политической экономии. После окончания обучения работал ассистентом по вопросам торговли в Эссенской торговой палате и был редактором отдела торговли Эссенской общей газеты («Essener Allgemeinen Zeitung»). В 1928 году работал в мюнхенском представительстве этой газеты, затем был руководителем биржевого отдела националистической «Мюнхенско-Аугсбургской вечерней газеты» («M?nchen-Augsburger Abendzeitung») и одновременно являлся мюнхенским корреспондентом газеты «Лейпцигские последние новости» («Leipziger Neuesten Nachrichten»). В 1928 году женился на дочери владельца «Рейнско-Вестфальской газеты» («Reinisch Westalische Zeitung»).
Вращаясь в среде националистов, сблизился с нацистами и в 1929 году вступил в НСДАП (членский билет № 126727). Вернувшись в Эссен, в 1929 году стал редактором незадолго до того созданной нацистской партией «Национальной газеты» («Nationalzeitung»). Тогда же стал оказывать консультационные услуги нацистской партии и выступать посредником между нацистами и представителями рейнской промышленности. В 1931 году стал заместителем шефа редактора «Эссенской национальной газеты» («Essener National Zeitung»).
1 августа 1931 года возглавил партийное управление прессы, т. н. «Имперскую службу прессы» (Reichspressenstelle, RPS) и стал пресс-секретарем НСДАП (Leiter der Pressenstelle der NSDAP), который с 28 февраля 1934 года стал именоваться имперским шефом прессы (Reichspressenschef). 24 декабря 1932 года вступил в СС (билет № 101 349).
Возглавляемая О. Дитрихом Имперская служба прессы была одним из Главных управлений в системе Имперского руководства НСДАП (т. н. «Рейхсляйтунга»). Она осуществляла связи НСДАП с общественностью и руководила всей партийной прессой, включая нацистские общественные организации. При этом она располагала исключительным правом издавать директивы СМИ по партийным вопросам.
После прихода 30 января 1933 года Гитлера к власти О. Дитриху было поручено координировать работу всей германской прессы.
О. Дитрих сопровождал Гитлера в Мюнхен и Бад-Висзее во время «Ночи длинных ножей» 1934 года, когда было уничтожено высшее руководство СА во главе с начальником Штаба СА Эрнстом Рёмом, а позднее опубликовал в прессе отчет о подавлении «путча СА», особо заострив внимание на моральном разложении «старых товарищей» (Э. Рём с сотоварищами были гомосексуалистами). В 1936 году стал депутатом Рейхстага от Лейпцига. 26 ноября 1937 года сменил Вальтера Функа на посту пресс-секретаря Имперского правительства, а в апреле 1938 года был назначен статс-секретарем возглавляемого Йозефом Геббельсом Имперского министерства народного просвещения и пропаганды (Staatssekret?r im Reichsministerium f?r Volksaufkl?rung und Propaganda) и пропаганды и тогда же сменил Макса Аманна на посту президента Имперской палаты печати.
На этих своих постах деятельность О. Дитриха пересекалась и постоянно вступала в противоречия с деятельностью Йозефа Геббельса как главы Имперского руководства пропагандой (Reichspropagandaleitung) — главного управления в системе Имперского руководства НСДАП, руководившего всей пропагандистской работой нацистской партии, а также Макса Аммана — имперского руководителя печати, директора Центрального издательства НСДАП «Эйер Ферлаг» и председателя Германского объединения издателей газет.
Будучи назначенным на должность статс-секретаря Имперского министерства народного просвещения и пропаганды, О. Дитрих должен был подчиняться Й. Геббельсу как рейхсминистру, однако оба они занимали равновеликое положение в НСДАП, оба являлись рейхсляйтерами, и потому О. Дитрих достаточно часто проводил свою политику, игнорируя рейхсминистра. Сам Й. Геббельс писал в конце войны в своих дневниках, что он на борьбу с О. Дитрихом изводит столько же сил, «сколько фюрер на своих генералов».
После начала Второй мировой войны О. Дитрих ежедневно направлял в средства массовой информации директивы о том, как интерпретировать события на фронте.
20 июля 1944 года во время покушения на А. Гитлера находился в его ставке «Волчье логово» под Растенбургом (Восточная Пруссия). Заговорщики тогда отключили связь ставки с остальным миром, но между О. Дитрихом в ставке и Й. Геббельсом в Берлине существовал специальный кабель связи, по которому О. Дитрих первым сообщил по телефону Й. Геббельсу о покушении. Это позволило Й. Геббельсу — единственному из высокопоставленных нацистских бонз, находившемуся в Берлине — незамедлительно приступить к подавлению мятежа генералов.
В конце войны, 31 марта 1945 года, Й. Геббельсу удалось добиться от Гитлера принятия решения об освобождении О. Дитриха от обязанностей имперского шефа прессы.
18 мая 1945 О. Дитрих был арестован британскими войсками. На процессе Американского военного трибунала в Нюрнберге по т. н. «делу Вильгельмштрассе» 11 апреля 1949 года был приговорен к 7 годам тюремного заключения. 16 августа 1950 года по решению Верховного оккупационного комиссара в Германии генерала Джона МакКлея освобожден.