Ричард Пайпс родился в польском городе Цешин в еврейской семье.
В октябре 1939 года его семья бежала из оккупированой немцами Польши и через Италию приехала в США. Учился в колледже Маскингам (англ. Muskingum) в Огайо. В 1943 году поступил на службу в американскую авиацию, получил американское гражданство. Прошёл подготовку к работе переводчика с русского для работы на американской авиабазе в Полтаве. После окончания войны был демобилизован. В 1946 году женился на Ирене Евгении Рот.
Поступил в Корнелльский университет, затем продолжил образование в Гарвардском университете. Его научным руководителем был Крейн Бринтон, известный специалист в области истории европейской мысли. После защиты докторской диссертации в 1950 году начал работать в Гарвардском университете, в 1963—1996 — профессор, с 1996 — почётный профессор. В 1968—1973 был директором Исследовательского Центра по изучению России при Гарвардском университете, в 1973—1978 — главным научным консультантом Института по исследованию России при Стэнфордском университете.
В настоящее время — член Американского комитета за мир в Чечне, призванного, по утверждениям его членов, содействовать урегулированию чеченского конфликта. Продолжает исследования истории России, с 2005 года физические силы позволяют выпускать только большие статьи. Они выходят и в России. Каждый год прибывает читать лекцию, сотрудничая с Московской школой политических исследований. В сентябре 2010 года приезжал в Россию для участия в дискуссионном клубе «Валдай».
Ричард Пайпс написал множество книг, посвященных истории России. Его взгляды также можно проследить по многочисленным интервью в прессе.
Основой взглядов Пайпса на историю является его понимание о пути России, отличном от траектории развития европейских стран.
Исследуя феномен Октябрьской революции и становления коммунистического режима, Пайпс приходит к выводу о том, что истоки коммунизма можно проследить в далеком прошлом России. Так, по мнению Пайпса жители средневековой Московии не имели представления о частной собственности, и этим радикально отличались от жителей всех европейских стран. Единственным реальным собственником в Московии был только Великий князь (с XVI века — царь). Царь мог по своему усмотрению распоряжаться не только казенным имуществом, но и имуществом подданных.
Специфический характер собственности в Московии, по мнению Пайпса, привел к тому, что в России сформировалась особая национальная культура, фундаментальные ценности которой отличались от ценностей Западной Цивилизации.
Произвол царя и бюрократии в отношении имущества подданных, помимо всего прочего, делал невозможным в России развитие демократии.
Пайпс считал, что российская государственность вступила в полосу кризиса после того, как в XIX веке царское правительство предприняло ограниченную попытку капиталистической модернизации, не попытавшись изменить базовую, патримониальную структуру российского общества. В таком патримониальном обществе частное предпринимательство было инородным элементом. Форсированное развитие капиталистических отношений во второй половине XIX — начале XX веков привело к нарастанию противоречий в российском обществе, которые вылились в революцию 1917 года. В силу того, что у абсолютного большинства жителей России отсутствовали какие-либо представления о праве на частную собственность, им было относительно несложно «принять» коммунистический строй.
Исследуя развитие России при советской власти, Ричард Пайпс увидел сходство между Советским Союзом и нацистской Германией. Более того, Пайпс предлагает считать советский режим и режим нацистов в Германии фундаментально родственными политическими режимами, которые проводили похожую внутреннюю и внешнюю политику, и на определенном этапе активно сотрудничали между собой. В своей книге «Россия под большевиками» Пайпс высказывает мысль о том, что и Германия при Гитлере, и Италия при Муссолини, и Советский Союз представляли из себя тоталитарные режимы, которых объединяло отрицание демократии и прав человека.