Родился 15 июля 1917 года в Молверне (графство Вустершир) в семье американского бизнесмена и норвежки. Учился в колледже Винчестера, университете Гренобля и колледже святой Магдалены в Оксфордском университете, где был стипендиатом по современной истории, получил степени бакалавра и магистра по философии, политике и экономике и докторскую степень по советской истории.
В 1937 году, после года обучения в университете Гренобля и путешествия в Болгарию, Конквест вернулся в Оксфорд и вступил в Коммунистическую партию.
В 1944 году Конквест был направлен в Болгарию офицером связи в силы болгарского сопротивления, сотрудничавшего с СССР. Там он встретил Татьяну Михайлову, которая впоследствии стала его второй женой. В конце войны был переведён на дипломатическую службу и работал пресс-атташе в британском посольстве в Софии. Конквест стал свидетелем постепенного роста советского коммунизма в стране. Он покинул Болгарию в 1948 году, помогши Татьяне избежать нового режима. Вернувшись в Лондон, он развёлся с первой женой и женился на Татьяне. Их брак позже распался, когда у Татьяны была диагностирована шизофрения.
До 1956 года Конквест работал в Отделе исследования информации Форин-офиса, созданном для борьбы с советской пропагандой. В 1956 году покинул Отдел и стал свободным писателем и историком. Некоторые из его книг частично распространялись через Praeger Press — американскую компанию, опубликовавшую ряд книг по запросу ЦРУ. В 1962—1963 годах был литературным редактором журнала Spectator, но ушёл в отставку, когда обнаружил, что эта работа мешала его историческим исследованиям. Его первые книги — «Власть и политика в СССР» (англ. Power and Politics in the USSR) и «Советские депортации народов» (англ. Soviet Deportation of Nationalities) — были опубликованы в 1960 году. Среди других его ранних работ о Советском Союзе были «Советская национальная политика на практике» (англ. Soviet Nationalities Policy in Practice), «Промышленные рабочие в СССР» (англ. Industrial Workers in the USSR), «Правосудие и правовая система в СССР» (англ. Justice and the Legal System in the USSR) и «Работники сельского хозяйства в СССР» (англ. Agricultural Workers in the USSR).
В дополнение к своей научной работе, Конквест был главной фигурой видного литературного движения в Великобритании, известного как «Движение» (англ. The Movement).
В 1968 году Конквест опубликовал самую известную из своих работ — «Большой террор: Сталинские чистки 30-х». Это первое всеобъемлющее исследование Большого террора в Советском Союзе 1934—1939 годов. Книга главным образом была основана на информации, обнародованной (официально или отдельными людьми) во время так называемой «хрущёвской оттепели» в период 1956—1964 годов. В ней также учтена информация русских и украинских эмигрантов и изгнанников, начиная с 1930-х годов, а также анализ официальных советских документов, таких как советские переписи.
Самым важным аспектом книги было то, что она расширила понимание чисток за узкие рамки «московских процессов» опальных лидеров Коммунистической партии Советского Союза, таких как Николай Бухарин и Григорий Зиновьев, которые были казнены после показательных процессов. Вопрос, почему эти лидеры признались в совершении различных преступлений в ходе судебных разбирательств, стал темой обсуждения для ряда западных писателей, и лёг в основу таких книг, как «Слепящая тьма» Артура Кёстлера (1941) и «1984» Джорджа Оруэлла (1949).
Конквест заявил, что судебные процессы и казни этих бывших коммунистических лидеров были незначительными деталями чисток. По его оценкам, сталинский голод и чистки привели к гибели 20 миллионов человек. В других исследованиях назывались числа больше и меньше — например, по архивным и демографическим свидетельствам, собранным Алеком Ноувом, в 1930-х годах было 10—11 миллионов случаев смерти, а, согласно Норману Дэвису, это число может составлять до 50 миллионов за весь сталинский период. В предисловии к юбилейному изданию «Большого террора» в 2007 году Конквест заявил:
Конквест критиковал западных интеллектуалов за «слепость» по отношению к Советскому Союзу, и утверждал, что сталинизм был логическим следствием марксизма-ленинизма, а не отклонением от «истинного» коммунизма. Конквест не согласился с утверждением Никиты Хрущёва, поддержанным многими западными левыми, о том, что Иосиф Сталин и его чистки были отклонением от идеалов «революции» и противоречили принципам ленинизма. Конквест утверждал, что сталинизм был закономерным следствием системы, созданной Владимиром Лениным, хотя он признал, что личные черты характера Сталина повлияли на определённые ужасы конца 1930-х. Нил Ашерсон отметил: «Каждый человек к тому времени мог согласиться, что Сталин был очень злым человеком, но мы всё ещё хотели верить в Ленина; а Конквест сказал, что Ленин был таким же плохим, и что Сталин просто придерживался ленинской программы».
Конквест обвинял таких фигур, как Беатрису и Сиднея Уэббов, Джорджа Бернарда Шоу, Жан-Поля Сартра, Уолтера Дюранти, сэра Бернарди Пэрса, Гарольда Ласки, Дениса Ноуэлла Притта, Теодора Драйзера, Бертольда Брехта и Ромена Роллана в том, что они были апологетами сталинизма.
После эпохи гласности 1980-х годов, когда из советских архивов было опубликовано намного больше информации, Конквест заявил, что новая информация подтверждает его утверждения. Когда издатель Конквеста попросил его расширить и проверить «Большой террор», Конквест предложил назвать новую версию книги «Я же вам говорил, чёртовы глупцы» (англ. I Told You So, You Fucking Fools). В конечном счёте, к названию переиздания 1990 года было добавлено слово «Переоценка». Однако, некоторые критики утверждали, что результаты изучения архивов после распада СССР в 1991 году подвергают сомнению многие утверждения Конквеста, такие как сроки приговоров, «политические» критерии для заключённых, этнический состав и общее количество заключённых.
В 1986 году Конквест опубликовал книгу «Жатва скорби: советская коллективизация и террор голодом» (англ. The Harvest of Sorrow: Soviet Collectivisation and the Terror-Famine), посвящённую Голодомору, голоду на Украине и в других частях СССР, который, как утверждают некоторые источники, был связан с коллективизацией сельского хозяйства под руководством Сталина в 1929—1931 годах, и во время которого миллионы крестьян погибли от голода, депортаций в трудовые лагеря и казней. В этой книге Конквест ещё больше раскритиковал западных левых интеллектуалов. Он обвинил их в отрицании масштабов голода, назвав их взгляды «интеллектуальным и моральным позором».
Одной из последних работ Конквеста была «Размышления об истерзанном столетии» (англ. Reflections on a Ravaged Century), опубликованная в 1999 году. В ней он описывает привлекательность тоталитарного образа мышления для многих западных интеллектуалов.
В 1962 году Конквест развёлся со второй женой, а в 1964 году женился на Керолин Макфарлейн. Этот брак был расторгнут в 1978 году, а в 1979 году Конквест женился на Элизабет Нис Уингейт — преподавателе английского и дочери полковника ВВС США. В 1981 году Конквест переехал в Калифорнию, чтобы занять должность в Гуверовском институте при Стэнфордском университете.
В 1984 году президент США Рональд Рейган поручил Конквесту написать материал для его президентской кампании, чтобы «подготовить американский народ к советскому вторжению». Текст получил название «Что делать, когда придут русские? Руководство по выживанию».
В настоящее время[уточнить] Конквест — старший научный сотрудник и научный куратор Коллекции России и Содружества Независимых Государств в Гуверовском институте. Он также является адъюнктом Центра стратегических и международных исследований в Вашингтоне. Был научным сотрудником Украинского научного института Гарвардского университета. Является членом правления Института европейских оборонных и стратегических исследований, членом Британского межпланетного общества, членом Общества содействия романистики и членом Американской ассоциации содействия развитию славистики.
Конквест остался подданным Великобритании, и в 1996 году стал кавалером Ордена Святого Михаила и Святого Георгия. Ему присуждались премия Ричарда Уивера и премия Алексиса Токвиля. В 1993 году Национальный фонд по гуманитарным наукам избрал его прочитать Джефферсоновскую лекцию. В 1994 году он был избран членом Британской академии.
Конквест также известен как поэт. Он издал шесть сборников стихов и один литературной критики, редактировал антологии «Новые линии» (англ. New Lines) и опубликовал стихотворный перевод «Прусских ночей» Александра Солженицына. В 1997 году получил премию Американской академии искусств и литературы. Он является членом Королевского литературного общества и Американской академии искусств и наук. Часто публикуется в «Нью-Йорк ревью оф букс», «Таймс литерари саплимент» и других журналах.
В ноябре 2005 года Конквест был награждён Президентской медалью Свободы Джорджем Бушем. В июне 2006 года был награждён Орденом князя Ярослава Мудрого в знак признания изучения Голодомора.
Является членом консультативного совета Фонда памяти жертв коммунизма.