В 1880 году окончил историко-филологический факультет Московского университета; учителями Виппера были В. И. Герье и В. О. Ключевский. В 1894 г. защитил диссертацию «Церковь и государство в Женеве XVI в. в эпоху кальвинизма» (написанную на основе двухлетней работы в женевских архивах). Получил за неё сразу докторскую степень и был назначен на кафедру всеобщей истории в Новороссийском университете в Одессе. С 1897 по 1922 год — профессор Московского университета.
Против Виппера выступил председатель Совнаркома В. И. Ульянов (Ленин). Объясняя появление его публикаций неопытностью тогдашних работников газет, Ленин указывал, что профессоров и писателей, которые для воспитания масс «годятся не больше чем заведомые растлители годились бы для роли надзирателей в учебных заведениях для младшего возраста», революционный пролетариат «вежливо выпроводил» бы из страны.
Эмигрировал (выслан) в Латвию, в 1924—1941 гг. преподавал в Латвийском университете в Риге. Некоторые работы ученого, воспринимавшиеся как политически и идеологически нейтральные, продолжали публиковаться у него на родине; в частности, в 1922—1923 гг. был дважды переиздан «Краткий учебник истории Средних веков».
В 1941 г. Виппер стал профессором Московского института философии, литературы и истории, в 1941—1950 гг. работал в МГУ (кроме 1941—1943 гг., когда преподавал в Среднеазиатском государственном университете в Ташкенте). В 1943 г. учёный был избран в Академию наук СССР.
В смысле исторической методологии, начинал как позитивист, затем попал под сильное влияние философской доктрины эмпириокритицизма; в конце жизни пытался работать в рамках марксистской теории.
Р. Ю. Виппер примыкал к группе советских ученых разрабатывавших мифологическую теорию происхождения христианства. Отвергая существование Иисуса Христа, он датировал возникновение христианства не I веком нашей эры, а II; возникновение христианской литературы относил ко второй половине II века нашей эры. Эти воззрения были критически встречены многими его коллегами: советскими историками христианства и отвергнуты исторической наукой на основании целого ряда данных: археологических находок, обнаружения древних документов (например, папирусов с фрагментами евангелий относящихся к первой половине II века нашей эры) и т. д.