С мая по октябрь 2007 года Сэмми Ли был тренером английского «Болтона», он был уволен со своего поста из-за неудачного выступления команды, которая к октябрю шла на последнем месте в таблице и одержала лишь одну победу в чемпионате. 16 мая 2008 Сэмми вернулся в «Ливерпуль» в качестве помощника главного тренера «Ливерпуля» Рафаэля Бенитеса, подписав контракт сроком на 2 года.