Начинал свою карьеру работая программистом в компании «Мир-Диалог», одновременно с учебой в университете, где принял участие в разработке компьютерных игр «Russian Six Pack» и «Морские легенды».
По окончании МГУ в 1996 году основал и возглавил компанию Nival Interactive, ведущего российского разработчка PC-игр, где создал более 15 игр, ставших бестселлерами и отмеченных множеством наград по всему миру, включая такие серии как: «Аллоды», «Демиурги», «Операция Silent Storm», Блицкриг, Ночной Дозор, и трилогию «Heroes of Might and Magic V». Общий тираж игр составляет более 5 млн копий.
Десять лет спустя, в 2006 году, Сергей сфокусировался на новом направлении — онлайн игры. Для этого он основал и возглавил компанию Nival Online, где начал разработку самого масштабного проекта российской игровой индустрии с бюджетом $12 млн — «Аллоды Онлайн», которые с успехом вышли в октябре 2009 года. В феврале 2010 года Сергей продал свою долю в компании крупнейшему российскиму интернет порталу Mail.ru
Для развития направления социальных игр в 2008 году Сергей Орловский основал новую компанию — Nival Network. Она занимается разработкой и оперированием игровой социальной сети www.ZZima.com, на которой представлено большое количество бесплатных онлайн игр различных жанров. В ноябре 2010 на выставке Игромир Сергей представил новый свой проект — социальную стратегию «Prime World», который планируется к выходу 2011 году.
В 2010 году сайт Center Networks включил его в топ-10 руководителей российских интернет-компаний, а портал Massive Online Gamer - в топ-20 самых влиятельных персон на рынке онлайн-игр.