Родился в купеческой семье, рано осиротел и был вынужден подрабатывать репетиторством. Окончил 2-ю Санкт-Петербургскую гимназию (1886) и историко-филологический факультет Санкт-Петербургского университета (1890). В университете его преподавателями были, в частности, антиковед Ф. Ф. Соколов и филологи К. Я. Любегиль, П. В. Никитин, В. К. Ернштедт. Наибольшее влияние на Жебелёва оказал Соколов. Под влиянием Соколова в научной деятельности часто прибегал к эпиграфическому материалу. После окончания университета не сумел попасть в заграничную командировку из-за необходимости содержания семьи. В 1898 году защитил магистерскую диссертацию, в 1903 году — докторскую.
В 1904—27 годах — профессор кафедры греческой словесности Санкт-Петербургского (Ленинградского) университета; читал лекции по истории искусства в Академии художеств и редактировал отдел классической филологии в «Журнале Министерства народного просвещения». Также в разное время был учёным секретарём историко-филологического факультета, проректором университета и деканом факультета, а в 1919 году некоторое время был ректором университета.
Научно-литературная деятельность Жебелёва была направлена главным образом на изучение политической истории Древней Греции, преимущественно начиная с конца III века до н. э.; этому посвящены магистерская и докторская диссертации Жебелёва: «Из истории Афин, 229—31 гг. до Р.Хр.» (СПб., 1898) и «??????: В области древностей провинции Ахайи» (СПб., 1903). В магистерской диссертации Жебелёв восстановил список афинских архонтов эпохи позднего эллинизма, а в докторской подверг пересмотру политику Рима в Греции. В 1897 году опубликовал работу «Религиозное врачевание в древней Греции». К другой области специальных занятий Жебелёва — истории древнего искусства — относится исследование его: «Пантикапейские Ниобиды» (СПб., 1901), посвящённое описанию терракотовых фигур Ниобид из Керчи. Статьи и рецензии Жебелёва печатались преимущественно в «Журнале Министерства народного просвещения», «Филологическом Обозрении» и «Записках Императорского Русского Археологического Общества» (в последнем Жебелёв состоял секретарём отделения классической и византийской археологии).
Автор переводов античных писателей (Аристотель, Платон, Аппиан). В 1915 году издал пересмотренный перевод Мищенко «Истории» Фукидида. Также редактировал переводы учебной и научной литературы с современных языков — в частности, были изданы «Греческая история» Р. Пёльмана (1910) и «История греческой литературы» А. и М. Круазе (1912).
С 1927 года — в Государственной Академии истории материальной культуры (с 1937 — Институт истории материальной культуры АН СССР), где руководил изучением античного периода истории Северного Причерноморья (его труды в этой области были изданы посмертно в 1953 году).
Автор около 300 научных трудов в области истории, археологии, истории древнего искусства, классической филологии, эпиграфики. Изучал историю Древней Греции эллинистического и римского периодов, историю раннего христианства.
Осенью 1941 года Жебелёв остался в блокадном Ленинграде, где возглавлял оставшиеся в городе учреждения АН СССР.
Умер от истощения в блокадном Ленинграде.
В честь С. А. Жебелёва историческим факультетом СПбГУ и Центром антиковедения СПбГУ с 1997 года ежегодно проводятся Жебелёвские чтения — международная конференция по истории Античности.