Родился в родовом имении Бенкендорфов-Волконских Фалль (нем. Schlo? Fall) под Ревелем (ныне посёлок Кейла-Йоа в Кейлаской волости Харюского уезда Эстонии).
Князь Сергей Михайлович Волконский происходил из древнего рода князей Волконских, берущего начало от святого князя Михаила Черниговского, праправнука Святослава Ярославича Великого, убитого в Золотой Орде в 1246 году.
Среди Волконских было много выдающихся государственных деятелей, например, светлейший князь Петр Михайлович, родоначальник ветви светлейших князей Волконских, прадед Сергея Михайловича по линии матери, — первый министр Императорского Двора, Министр уделов; в его ведении находились Императорские театры обеих столиц. Сопровождал Александра I во всех его путешествиях, присутствовал при его смерти в Таганроге. В 1834 — в день открытия памятника Александру I (Александрийская колонна) — получил титул Светлости.
Другой прадед Сергея Михайловича по материнской линии, граф Александр Христофорович Бенкендорф, был начальником III Отделения «Собственной ЕИВ канцелярии» (то есть шефом жандармов), особо доверенным лицом императора Николая I (отзыв последнего о Бенкендорфе: «Он меня ни с кем не поссорил, а помирил со многими»). За освобождение Амстердама получил шпагу и титул почётного гражданина.
Дед Волконского по материнской линии, св.кн. Григорий Петрович, — гофмейстер, действительный статский советник. Музыкант, обладал великолепным басом. Принадлежал к кружку братьев Вьельгорских и кн. Одоевского — в сущности, первого музыкального общества России.
Внучатый племянник кн. З. А. Волконской, писательницы, музыканта, поэтессы, которой посвящали стихи известные поэты (А. С. Пушкин, Евгений Баратынский, Адам Мицкевич и др.).
Самый известный из Волконских — декабрист Сергей Григорьевич, дед Сергея Михайловича по линии отца, участник более 50 сражений, генерал в 24 года. После катастрофы 14 декабря 1824 приговорен по первому разряду к каторжным работам. В начале 1840-х гг. с семьей поселился в Иркутске. После амнистии 1856 года (в день коронования Александра II) переехал в Москву (где жил в доме А. М. Раевской, N 21 на ул. Спиридоньевская (ныне ул. Спиридо?новка; дом не сохранился). Зимы 1856 и 1860 гг. вместе с женой, Марией Николаевной, провел частью в Риме, частью в Париже. В Париже же встретил 19 февраля 1861 г. — освобождение крестьян. Летом 1863 г. ездил с сыном Михаилом в Тамбовскую губернию осматривать Павловку, второе, после Фалля, имение Волконских, ставшее знаменитым благодаря труду трех поколений.
Князь Григорий Семёнович Волконский, прадед Сергея Михайловича по линии отца, воевал под начальством Суворова, Румянцева, Репнина, был генерал-губернатором Оренбургского края, за управление которым получил Андреевскую ленту. В 1813 г. снарядил экспедицию в киргизские степи, во время которой было найдено месторождение руды серебристого свинца. Учредил в Оренбурге Неплюевский корпус. Имел Георгиевский крест 2 степени. Суворов называл его «неутомимый Волконский». Был страстным любителем старинной итальянской музыки.
Отец Сергея Михайловича, Михаил Сергеевич Волконский, обладал прекрасным тенором и очень много — для любителя — занимался пением. Сын декабриста С. Г. Волконского, он родился в 1832 году в Петровском заводе в Сибири, и при рождении был записан в заводские крестьяне. Окончил Иркутскую гимназию, в университет, как сын ссыльно-каторжного, принят не был, что, впрочем, не помешало его дальнейшей карьере. В 1855 году, после смерти Николая I, приехал в Россию из Сибири. К 70-м годам — уже статс-секретарь Государственного Совета, впоследствии — товарищ министра Народного просвещения, член Государственного совета.
Мать, Елизавета Григорьевна Волконская, урождённая княжна Волконская, — дочь Григория Петровича Волконского, племянника декабриста С. Г. Волконского, и Марии Александровны Волконской, дочери графа А. Х. Бенкендорфа. Княгиня Елизавета Григорьевна Волконская во многом определила круг интересов сына Сергея, и, несомненно, повлияла на его вероисповедание (сама она перешла в католичество в царствование Александра III). Среди её друзей — философ, богослов и поэт Владимир Соловьев. Она автор книг «О Церкви» (Берлин, 1887), «Церковное предание и русская богословская литература» (Фрайбург, 1898), «Род князей Волконских» (СПб., 1900).
Братья Сергея Волконского, каждый по-своему, также оставили яркий след в истории России. Один из них, Пётр Михайлович (1861—1948), был предводителем дворянства, в эмиграции принял католичество. Другой — Александр Михайлович (1866—1934) — в конце жизни принял сан католического священника, автор книг «Католицизм и священное предание Востока» и других. Третий — Владимир Михайлович (1868—1953) — был вице-председателем Государственной думы при председателях Н. А. Хомякове и М. В. Родзянко; впоследствии товарищ министра внутренних дел, «пережил» на этом посту четырёх министров, причем Николай II говорил каждому новому министру: «Берегите Волконского». “».
Имея возможность по праву рождения, воспитания, традиций занять любой высокий пост в официальной среде тогдашней России, но не имея склонности к какой-либо карьере, выбрал себе иное предназначение. Все его посты — уездный предводитель дворянства и директор Императорских театров. Единственная награда — орден Льва и Солнца второй степени, высочайше пожалованный по случаю визита персидского Шаха. Тем многообразнее его деятельность вне официальных сфер.
Посвятил себя работе в области культуры в самом широком смысле этого слова. Лектор, педагог, беллетрист, критик, режиссёр, автор мемуаров, статей, книг, посвященных философии, религии, истории, вопросам актёрской техники. Единственный представитель России на Конгрессе Религий в Чикаго. Первый русский, совершивший грандиозное лекционное турне (история и литература России) по Соединенным Штатам. Самый известный пропагандист и популяризатор метода Жак-Далькроза в России, основатель Курсов ритмической гимнастики в Петербурге, издатель и редактор первого журнала ритмики. В эмиграции — постоянный сотрудник газеты «Последние Новости», театральный критик, член многочисленных обществ, профессор Русской Консерватории в Париже, впоследствии — её директор, педагог многих школ балета и танца.
Волконский получил разностороннее домашнее образование, затем в 1872 г. поступил в IV Ларинскую гимназию (Васильевский остров, Санкт-Петербург). К гимназическим годам относится первое знакомство с театром. В 1877 г. познакомился с Эрнесто Росси во время его гастролей в Санкт-Петербурге, заинтересовался актёрской техникой. Росси, блестящий представитель «школы представления», великолепно владел телом и голосом, его актёрская техника стала для Волконского эталоном на многие годы. Именно на спектаклях Росси Волконский впервые увидел, что «как» на сцене не менее важно, чем «что». Под влиянием Росси Волконский и обратился к вопросам актёрской техники, выразительности жеста и голоса. В 1881 г. Волконский закончил гимназию и перед поступлением в Университет совершил несколько поездок по Европе.
В сентябре 1881 г. поступил на историко-филологический факультет Санкт-Петербургского университета. Увлечение театром продолжалось. Волконский с братьями и сестрой начали устраивать домашние представления. Затем театральное поветрие охватило весь Петербург. Режиссёром любительской труппы стал актёр Михайловского театра Шарль Андрие, которому, как пишет Волконский, он был обязан первыми знаниями в области актёрской техники. Волконский играл роль Федора в любительском великосветском спектакле «Царь Фёдор Иоаннович», состоявшемся в доме Волконских на Гагаринской набережной. Первая постановка пьесы на русской сцене (тогда запрещенная на сцене Императорских театров). В 1891 г. исполняет роль папского нунция Миранды в спектакле «Царь Борис», на сцене придворного театра «Эрмитаж», также первая постановка на русской сцене. 2 мая 1892 г. Волконский впервые выступает публично, на вечере у Н.В. Дризена с лекцией «Художественное наслаждение и художественное творчество»; выступление на вечере Дризена получило значительный резонанс в художественных кругах Петербурга. Молодому автору удалось на внятном языке, хорошо аргументированным образом изложить традиционно считавшиеся «туманными» положения восприятия и эстетики, различия между понятиями искусства и красоты. В этом же году выходит его первая статья «Art et Beaut?», Nouvelle Revue, 1-r Avril, Paris. В эти же годы Волконский начинает активно участвовать в земском движении, работая в своем уездном городе Борисоглебске и имении Павловка
В 1893 г. по официальной командировке Министерства Народного Просвещения едет в Чикаго, на открытие Всемирной выставки, где с апреля по сентябрь выступает с докладами на различных конгрессах, проходивших в рамках выставки (в том числе о женском образовании в России). 11—28 сентября — участвует в работе Конгресса Религий. 11 сентября торжественно открылся собственно Конгресс Религий. Волконский сделал несколько докладов по религиозно-философским вопросам, вызвавших огромный интерес. Развернутые отчеты о его выступлениях поместили чикагские газеты Interocean, Herald Tribune, а также московский журнал «Церковный Вестник».
22 июля 1899 года Волконский был назначен на пост Директора Императорских театров. Назначение это вызвало довольно большой разброс мнений. Волконский был известен своими театральными взглядами, которые «старой гвардии» представлялись идущими вразрез с установившейся практикой. Прежде всего, это заключалось в резко критическом отношении Волконского к принятому в русском театре примату бессознательного, низкому уровню техники драматических актёров. Зато безоговорочную (в первое время) поддержку Волконский получил от сторонников театральных реформ, в первую очередь — от Михаила Фокина. И не исключено, что, продлись директорство Волконского дольше, многие постановки Фокина, прославившие Дягилевскую антрепризу первых сезонов, увидели бы свет в родных стенах.
На сцене Александринского театра были поставлены такие пьесы, как «Отелло», «Гамлет», «Снегурочка» Островского и «Эрнани» Гюго. Кроме того, историческая комедия Н. А. Борисова "Бирон". Эту постановку высоко оценили современники, особенно отметив верность костюмов и портретного сходства грима актёров с выводимыми в комедии историческими личностями. К следующему сезону была подготовлена постановка гетевского «Фауста». Волконский задумал постановку «Ипполита» Эврипида, но исполнение осуществилось лишь после ухода князя. В оперный репертуар впервые были введены оперы Вагнера — «Тристан и Изольда» и «Валькирия». Из современных опер были поставлены «Богема» Пуччини и «Далибор» Сметаны. В эти же два сезона были поставлены «Сарацин» Ц. Кюи и «Садко» Н. А. Римского-Корсакова. «Евгений Онегин» возобновлен в совершенно новой обстановке, над которой много работал А. Н. Бенуа. При Волконском были поставлены и балеты, приготовленные его предшественником на посту директора И. А. Всеволожским, — «Арлекинада», «Времена года» и «Испытание Дамиса». Было возобновлено два больших балета: «Камарго» и «Царь Кандавл».
Волконский привлек к работе многих участников будущих Русских сезонов. В театр пришли художники группы «Мир искусств»: (Ап. М. Васнецов, А. Н. Бенуа, Л. С. Бакст, В. А. Серов, К. А. Коровин, А. Е. Лансере). Балетмейстером Большого театра был назначен А. А. Горский. Сергей Дягилев, нашедший в Волконском отклик многим своим идеям, стал чиновником по особым поручениям, ему было передано издание «Ежегодника Императорских театров», с которым он справился блестяще. «Я в нем [Дягилеве] ценил глубокого знатока искусства во всех его проявлениях». Первый номер дягилевского «Ежегодника» (сезон 1899—1900) — «эра в русском книжном деле. Это было начало целого ряда последующих изданий, отметивших собой эпоху русской книги. „Аполлон“, „Старые годы“, „Новое искусство“, книги [Г. К.] Лукомского, монографии Бенуа, издания „Сириуса“ (…) — все это вышло из того источника, который открыл Дягилев своим „Ежегодником“». Волконский начал подтягивать драматическую труппу Императорских театров и столкнулся с сопротивлением актеров. Причиной было его театральное кредо — требование формы, непривычное для русского театра, привыкшего к примату бессознательного, «нутра». Многие страницы «Лавров» посвящены сравнительному описанию театра Европы и театра России, и как же проигрывает последний, его лучшие актёры, малоизвестным, давно забытым актёрам и актрисам театров Парижа, Лондона, Берлина!
В театральной среде исподволь зрело недовольство новым директором. Первый скандал произошёл с Дягилевым. В сезон 1900—1901 гг. Волконский возложил на Дягилева постановку балета Делиба "Сильвия". Дягилев привлек к постановке художников группы «Мир искусства», что возбудило протест обойденных против подобного «неслыханного нововведения». Волконскому пришлось взять свое предложение назад. Обиженный Дягилев, в свою очередь, поставил ультиматум, отказавшись от редактирования «Ежегодника», и был уволен. Волконский вынужден был подать в отставку из-за конфликта с М. Ф. Кшесинской. В балете «Камарго» последняя отказалась надеть фижмы, полагавшиеся по правилам к костюму для танца «Русская». При попытке директора наложить на неё штраф Кшесинская пожаловалась своим покровителям из царской семьи, Волконский был вынужден отменить штраф, отказался, несмотря на многочисленные предложения из придворных кругов, остаться на посту, и 7 июня 1901 его отставка была принята.
Директорство Волконского, если и не произвело кардинальных перемен в Императорских театрах, то все же наметило некоторые сдвиги (обновление репертуара, приглашение великих гастролеров — Томмазо Сальвини, Фелии Литвин и др., приход молодых художников, реорганизация балетного училища, введение класс мимики). Ему самому дало пусть печальный, но ценный опыт: он окончательно укрепился во мнении, что создание нового театра надобно начинать с создания нового актёра. Поэтому, когда в апреле 1917 года Волконскому вторично было предложено занять пост директора, он решительно отказался.
В 1910 г. Волконский познакомился с методом музыкально-ритмического воспитания (ритмикой) Эмиля Жак-Далькроза, а также с системой выразительных жестов Франсуа Дельсарта. С 1910-х печатается в журналах «Аполлон», «Студия», «Ежегодник Императорских Театров», «Русская художественная летопись», «Русская мысль» и др., выступая со статьями о методах Далькроза и Дельсарта, в поддержку новых течений в искусстве движения. Работами Волконского заинтересовался К. С. Станиславский, что позднее вылилось в краткое сотрудничество Волконского с МХТ.
В 1912—1914 годах был директором Курсов ритмической гимнастики в Петербурге и издателем-редактором специализированного журнала «Листки Курсов ритмической гимнастики», где регулярно печатались сообщения о развитии ритмики во всех странах мира, о введении этого предмета в различных театрах, школах, студиях. Волконский был автором и режиссёром-постановщиком спектакля-пантомимы «1914», своего рода «выпускного вечера» Курсов — они закрылись с началом Первой мировой войны (премьера 6 января 1915 в Мариинском театре). Идея спектакля была более чем проста: показ новейшей истории (1 мировой войны) приемом персонифицирования — так, например, «дейс