Известный путешественник и организатор пешеходного туризма, руководитель походов выходного дня Московского городского клуба туристов, альпинист, мастер спорта СССР, кандидат технических наук, доцент, заведующий кафедрой.
Борис Владимирович Шаскольский родился в 1907 г, был старшим из пяти братьев в семье петербургского инженера Владимира Борисовича Шаскольского. Дед — известный петербургский провизор Б. М. Шаскольский.
Выпускник Московского высшего технического училища имени Баумана.
В 1928—1930 годах участвовал в монтаже и пуске станков на Харьковском тракторном заводе. В 1927—1936 Борис Шаскольский участвует и руководит пешими, водными и горными походами по Вологодской области, Алтаю, Закавказью, Западному и Центральному Кавказу, поднимается в 1932 году на восточную вершину Эльбруса.
В 1933 году Б. В. Шаскольский женился на Галине Николаевне Шкляр, дочери детского писателя Н. Г. Шкляра.
Борис Владимирович работал трактористом в Киргизии, помогая внедрять технику в сельское хозяйство, вел исследовательскую работу на предприятиях Тулы и Москвы.
С 1939 по 1941 год (вплоть до эвакуации института в Ижевск) Б. В. Шаскольский возглавлял кафедру «Металлорежущие станки» (в настоящее время «Автоматизированные станочные системы») Тульского механического института (ныне Тульский Государственный Университет).
В 1946—1950 годах Б. В. Шаскольский стал заниматься альпинизмом. Он совершил много восхождений на вершины, прошел 25 категорийных перевалов. Успешно продвигалась и его научно-практическая работа по механизации немеханизированных производственных процессов. Он сотрудник Московского авиационно-технологического института — МАТИ. За 15 лет работы в МАТИ Б. В. Шаскольский стал доцентом, заведующим кафедрой, кандидатом технических наук, автором многих изобретений.
С 1957 года Б. В. Шаскольский руководил походами выходного дня столичного клуба туристов. С тех пор каждое воскресенье, все выходные и праздничные дни в течение многих лет проводил он на его маршрутах.
Шаскольский стал зачинателем тренировочных спортивных маршрутов, идея которых заключалась во всесторонней подготовке к дальним и сложным походам непосредственно на местах, у себя «дома». Тренировки позволяли получить такую закалку и подготовку, что напряжение сложных, дальних походов казалось затем вполне приемлемым. Все походы неизменно были круглогодичными и всепогодными: все выходные и праздничные дни во все времена года Шаскольский проводил в пути, увлекая за собой людей, обучая их.
Особой страницей в туристской биографии Бориса Владимировича следует считать разработку, организацию и первопрохождение пеших маршрутов по пустыням. В марте 1970 года состоялся поход IV категории сложности в районе Мангышлака и Хорезма, в марте — апреле 1971 года — по Кызыл-Кумам.
Много времени и сил Шаскольский отдал общественной работе в Московском городском клубе туристов. Именно он, его сподвижники и ученики, придали организуемым здесь походам выходного дня ту популярность, которой они пользуются и по сей день.
В семидесятых годах Борис Владимирович, будучи старшим сотрудником ВНИИТоргмаша, летом работал инструктором на плановых маршрутах турбаз «Терскол» и «Азау» в Приэльбрусье, которое знал не хуже Подмосковья, а зимой руководил самодеятельными лыжными и горными походами на Кольском полуострове и Центральном Кавказе.
В 1973 году Шаскольский возглавил лыжный поход по Кольскому полуострову. Маршрут был разработан и проложен по малохоженному району северо-западной части Кольского полуострова. Борис Владимирович не любил традиционных путей: значительная часть маршрута являлась первопрохождением.
В январе 1977 года туристы Москвы отмечали семидесятилетие туриста-ветерана Б. В. Шаскольского.
В августе 1977 года Шаскольский участвовал в «Эльбрусиаде» и через 45 лет после своего первого восхождения на Восточную вершину Эльбруса покорил ее вторично. Но нелепая случайность при спуске оказалась роковой.
Похоронен на альпинистском кладбище в ущелье Адыр-Су (в 13 км от подъемника и в 2 км от альплагеря «Джайлык») у серой гранитной «подушки» с укрепленным на ней ледорубом.
Ровно 50 лет отделяет первый категорийный маршрут Б. В. Шаскольского от последнего.
За 20 лет, с 1957 по 1977 год Борис Владимирович провел в качестве руководителя более 1000 походов выходного дня.
Среди постоянных участников походов выходного дня под руководством Б. В. Шаскольского был известный экономист Игорь Бирман, о чем он пишет в своей книге «Я — экономист».