После окончания МГУ в 1953 году работал пионервожатым, учителем в школах Москвы, корреспондентом журнала «Пионер».
В 1960-х гг. в газете «Комсомольская правда» основал рубрику «Алый парус», где публиковал статьи по вопросам гуманизма и нравственности.
В середине 1980-х гг., работая в «Учительской газете», Соловейчик инициировал новое научно-практическое педагогическое движение — педагогику сотрудничества, в рамках которой воспитание рассматривалось не как воздействие на ребенка, а как диалог педагога и ученика. Также регулярно публиковал статьи по вопросам педагогики в журнале «Новое время».
В 1992 году Соловейчик основал и возглавил газету «Первое сентября», осуществляя на ее страницах пропаганду гуманистических педагогических идей.
В 1994 году Симон Львович Соловейчик написал Манифест Человек Свободный, в котором очень кратко и понятно выражены основные идеи воспитания свободного человека, даны определения внутренней свободы, совести, что такое свободный ребенок, свободная школа, и каков путь к воспитанию свободных людей.
Главная работа жизни Симона Львовича Соловейчика — книга Педагогика Для Всех (1977—1986), где он изложил философские взгляды на цели, средства, и условия воспитания детей; показал как воспитывается сердце, ум и дух свободного человека и показал недостатки традиционного воспитания детей.
Соловейчик — автор книг о детях и для детей: «Книга про тебя» (1963), «Мокрые под дождем» (1968), «Отчаюха» (1969), «Учение с увлечением» (1978).
По повести Соловейчика «Печальный однолюб» поставлена пьеса, по повести "Ватага «Семь ветров» снят 8-серийный телефильм.