Симона Аспелина с детства обучал теннису отец, Олоф Аспелин. В 1993-1997 годах молодой Аспелин учился в Пеппердинском университете в Малибу. В эти годы он выступал за сборную университета и четырежды включался в символическую сборную Национальной ассоциации студенческого спорта США.
С 1998 года Аспелин выступает в ранге профессионала, с самого начала сосредоточившись практически только на парных выступлениях. Он выиграл первые два турнира ITF Futures, в которых принял участие, и дошёл до финала в своём первом турнире уровня ATP Challenger (все — с американцем Крисом Тонцем. В 1999 году он выиграл свои первые «челленджеры» в Монтобане (Франция) и Киеве, а на следующий год с соотечественником Йоханом Ландсбергом впервые выиграл турнир АТР-тура в Марселе. На Открытом чемпионате Франции 2000 года, впервые участвуя в соревнованиях смешанных пар, Аспелин сразу добивается наивысшего в карьере успеха в этом виде программы, дойдя до четвертьфинала. В мужском парном разряде они с Ландсбергом выиграли в паре за сезон 23 игры и завоевали право на участие в чемпионате мира по версии АТР в Бангалоре, где дошли до полуфинала. В 2001 году Аспелин был впервые приглашён в сборную Швеции для участия в Кубке Дэвиса и в четвертьфинальном матче со сборной России одержал в паре с Йонасом Бьоркманом победу над российской парой Кафельников—Ольховский.
В 2004 году тридцатилетний Аспелин добивается первого серьёзного успеха в турнирах Большого шлема, дойдя до четвертьфинала Уимблдона в паре с австралийцем Тоддом Перри. В следующем году такого же успеха они добиваются на Открытом чемпионате США. В целом за год они участвуют в финалах семи турниров и выигрывают два из них, включая первый в карьере Аспелина турнир категории ATP Gold. По итогам сезона их пара становится девятой в мире. Такое же место они занимают и в 2006 году, выиграв один турнир, ещё раз дойдя до финала и дважды сыграв в четвертьфиналах турниров Большого шлема; на Уимблдонском турнире они уступают в четвертьфинале Даниэлю Нестору и Марку Ноулзу в рекордном по продолжительности матче (пять сетов, пятый закончился со счётом 23-21). Их приглашают на Кубок Мастерс в качестве резервных участников, но на корт они так и не выходят.
Звёздными в карьере Аспелина становятся 2007 и 2008 годы. В 2007 году он с новым партнёром, Юлианом Ноуле из Австрии, выигрывает четыре турнира, и в их числе Открытый чемпионат США. Во второй раз в карьере он попадает в итоговый турнир года и на этот раз в паре с Ноуле доходит до финала, где они проигрывают Нестору и Ноулзу, которым до этого уступили и на групповом этапе. Аспелин также выходит со сборной Швеции в полуфинал Кубка Дэвиса, сам, правда, не одержав ни одной победы. После финала Кубка Мастерс Аспелин впервые входит в десятку сильнейших теннисистов парного разряда в рейтинге АТР, а в марте 2008 года занимает в рейтинге высшую в карьере седьмую строчку. В августе в паре с Томасом Йоханссоном он становится вице-чемпионом Олимпийских игр в Пекине; по пути к финалу они обыграли посеянных пятыми испанцев Альмагро и Феррера, а в финале уступили Роджеру Федереру и Станисласу Вавринке из Швейцарии.
2009 год, расставшись с Ноуле, Аспелин провёл с разными партнёрами. Лучше всего он выступал в паре с австралийцем Полом Хенли, с которым они три раза выходили в финал турниров АТР и один из них выиграли; они также в третий раз за карьеру Аспелина дошли до четвертьфинала Уимблдонского турнира. С Уэсли Муди Аспелин вышел в первый в карьере финал турнира АТР высшей категории в Мадриде.
17 июля 2011 года Симон провёл свой последний матч в профессиональном теннисе, завершив спортивную карьеру.