Стивен Ли стал профессионалом в 1992 году, наряду с Ронни О'Салливаном, Джоном Хиггинсом и Марком Уильямсом. Хотя талант Ли раскрывался наиболее постепенно среди всей знаменитой «четвёрки». В свой дебютный сезон он сумел поставить рекорд, пройдя 33 квалификационных матча подряд. Это же достижение помогло Стивену попасть в 1/4 финала на турнире European Open. Однако на чемпионат мира он не пробился, и поэтому по итогам сезона занял всего 101-ю позицию в рейтинге (для сравнения — О’Салливан стал 57-м).
Во втором сезоне Ли показал себя более уверенно, выйдя снова в четвертьфинал рейтингового соревнования (Гран-при), а также ещё в несколько ТВ-раундов других турниров. 1/16 финала чемпионата мира стала для него снова недостижимой целью, но Ли прогрессировал и поднялся вверх более чем наполовину — он стал 40-м.
В сезоне 1994/1995 англичанин не сумел добиться значимых результатов. Он несколько раз выходил в основные стадии рейтинговых турниров и, наконец, попал в основную сетку чемпионата мира, но уступил в первом круге Найджелу Бонду. Поэтому было вполне закономерным, что в рейтинге Ли поднялся только на 3 строчки.
Англичанин стал играть лучше в следующем сезоне. Ему удалось достичь четвертьфинала на International Open и ещё трижды он был в раунде 1/8-й других соревнований. Несмотря на проигрыш на ранних стадиях квалификации к ЧМ, Стивен сделал важный для себя шаг вперёд — он занял 31-е место в рейтинге, что освобождало его от прохождения квалификации на большинство турниров. И, возможно, это достижение позволило Стивену ещё более хорошо выступить в следующем сезоне — два четвертьфинала и 1/8 на чемпионате мира в Крусибле были очень хорошими результатами для англичанина. Настолько хорошими, что Ли впервые за свою карьеру попал в Топ-16 официального рейтинга.
В 1997 году Ли выходит в полуфинал второго по важности турнира — чемпионата Великобритании, а в другой половине сезона (уже в 1998-м) — в ту же стадию Scottish Open. В обоих случаях он проиграл Ронни О’Салливану. Тем не менее, во всех остальных турнирах он всегда проходил первый раунд, и это помогло ему закрепиться в Топ-16.
На первом же турнире сезона 1998/99 Стивен Ли показал, возможно, свою лучшую игру, когда с лёгкостью дошёл до финала, и так же легко, как и в предыдущих матчах, победил дебютанта мэйн-тура Марко Фу, выиграв 9:2. Но надо заметить, что Ли досталась не самая сложная сетка. Тем не менее, он подтвердил свой статус одного из сильнейших снукеристов на двух следующих турнирах, выйдя в обоих случаях в 1/4 финала. Дальнейшему продвижению англичанина очень помешала травма шеи, из-за которой он пропустил British Open. Впрочем, в том же сезоне Ли установил свою высшую планку на чемпионате мира, когда дошёл до четвертьфинала. А за несколько недель до этого он мог стать победителем нерейтингового турнира Irish Masters, ведя в финале со Стивеном Хендри 8:4. Но шотландец не оставил шансов Ли в конце поединка, выиграв 5 партий кряду и поставив точку на надеждах Стивена. По итогам сезона Ли стал шестым.
Следующий сезон снова начался хорошо. Ли выиграл пригласительный турнир Кубок Тысячалетия в Гонконге, причём выиграл весьма эффектно — финальный счёт 7:2, а его соперником тогда был О’Салливан. В рейтинговых же турнирах Стивен два раза был в финале, но и на Welsh Open, и на China Open он упустил возможность стать победителем. А ещё один полу- и два четвертьфинала подняли его на пятую, высшую для него строчку по итогам сезона, хотя ему вновь пришлось сняться с ещё одного турнира. В том же году Стивен в составе сборной Англии выиграл Кубок наций, переиграв в финале сборную Уэльса 6:4.
Но следующий сезон оставил не очень хорошее впечатление. Ли провалил тест на наркотики, и угроза дисциплинарного слушания висела над ним весь сезон, что не могло не отразиться на игре Стивена. В результате он опустился до 8-го места. Вскоре Ли стали критиковать за то, что при простой позиции на столе он не мог выиграть партию, причём критика была весьма обоснованная — одним из примеров стал матч с Питером Эбдоном на чемпионате мира, который Ли проиграл 12:13.
Но уже в сезоне 2001/02 он исправил ситуацию, заработав больше рейтинговых очков, чем кто-либо. Он выиграл LG Cup в Престоне, уверенно победив 9:4 Эбдона, а также Scottish Open в Абердине, разгромив 9:2 Дэвида Грэя. Некоторое время он даже занимал первое место в предварительном рейтинге.
Затем в игре англичанина настал новый спад. Он продолжался несколько сезонов, в течение которых Ли часто проигрывал в первом же матче. Позже он признавался в интервью, что его ужасно угнетало то, что он столько напряженно тренировался только для проигрыша в первом матче. Правда, в 2003 году Ли всё-таки добился лучшего для себя результата, когда дошёл до полуфинала чемпионата мира.
Спад закончился в сезоне 2005/2006, когда Стивен вышел в финал Welsh Open и уверенно победил действующего чемпиона мира Шона Мёрфи 9:4. Это означало, что выбывание по итогам сезона из Топ-16 ему не угрожает. И хотя на очередном чемпионате мира он дошёл всего до 1/8 финала, по итогам сезона он стал 10-м.
В сезоне 2006/2007 Стивен Ли дошёл до полуфинала на турнире в Северной Ирландии, проиграв будущему чемпиону — Дин Цзюньхуэю. Но прочие выступления в сезоне оказались недостаточно хорошими, и, как результат, рейтинг Ли упал до 13-й строчки. К сожалению, улучшения не последовали и в следующем сезоне: финал на Мастерс, в котором Стивен проиграл Марку Селби 3:10, не мог улучшить его рейтинг. Более того, Ли усложнил своё положение донельзя, поскольку завершил тот сезон на 26-м месте в рейтинге снукеристов.
Стивен Ли начал сезон 2008/2009 довольно неплохо, выйдя в четвертьфиналы двух турниров. Кроме того, в этом году он сделал лучший брейк в своей карьере — 145 очков. Но теперь ему приходилось проходить квалификацию на некоторые соревнования, и это осложняло восстановление формы англичанина. По итогам того сезона он стал 25-м, а позже, в 2010 году — 23-м. В сезоне 2009/10 главным достижением Ли стала 1/8 финала чемпионата Великобритании.
В сезон 2010/2011 Ли выиграл 4-й этап низкорейтинговой серии турниров Players Tour Championship, а также дважды достигал четвертьфиналов рейтинговых соревнований. На одном из них (China Open 2011) Ли сумел выиграть матч до 5 побед (счёт 5:4) после того, как его соперник, Марк Уильямс, сделал 4 сенчури-брейка по ходу игры.
На чемпионате мира 2011 года Стивен проиграл в 1/16-й, и занял 18 место в рейтинге.