Родился в самурайской семье, его отец был вассалом старинного самурайского рода Санада. Курибаяси окончил среднюю школу в префектуре Нагано (1911), его произведения, написанные в годы учёбы, свидетельствуют, что будущий генерал обладал незаурядным литературным талантом. После окончания школы он хотел стать журналистом и успешно сдал экзамены в Гуманитарную восточноазиатскую академию, однако по рекомендации учителей поступил в Военную академию, которую окончил в 1914. Специализировался в области кавалерии, в 1918 окончил армейскую кавалерийскую школу. В 1923 окончил Высшую военную академию и в декабре того же года женился (в его семье были три дочери и сын).
После производства в майоры был назначен помощником японского военного атташе в США (1927—1930), одновременно учился в Гарвардском университете. В 1931—1933 занимал пост военного атташе в Канаде. С 1933 — подполковник, в 1933—1937 служил в Генеральном штабе. В 1937 был произведён в полковники и назначен начальником отдела управления военной администрации Военного министерства. Долгое пребывание на службе за границей и хорошее знание международной обстановки привели к тому, то Курибаяси последовательно выступал за партнёрские отношения между Японией и США, в связи с чем пользовался репутацией проамерикански настроенного военного и конфликтовал с большинством руководителей Генерального штаба.
В 1939—1943 служил в Китае. Во время боевых действий 1939 года против советских и монгольских войск на реке Халхин-Гол командовал кавалерийским полком. В 1940 был командиром 2-й кавалерийской бригады, в 1940—1941 — 1-й кавалерийской бригады. С 1940 — генерал-майор. В 1941—1943 — начальник штаба 23-й армии, участвовал в декабрьской битве за Гонконг в 1941. За военные заслуги был произведён в генерал-лейтенанты. С 1943 — командир 2-й гвардейской дивизии, расквартированной на территории Японии.
30 июня 1944 был назначен командующим японскими войсками (всего около 21 тысячи человек) на островах Огасавара (наиболее значимым с военной точки зрения из них являлся остров Иводзима), основу которых составляла 109-я дивизия. Перед отъездом на остров генерал Курибаяси получил аудиенцию у императора Хирохито. В течение второй половины 1944 руководил созданием укреплений на островах, особенно на Иводзиме. Понимая, что у американских войск будет огромный перевес в численности и техническом оснащении, Курибаяси принял решение перенести оборону вглубь острова, используя его рельеф; Иводзима была превращена в крепость с большим количеством подземных укреплений и тоннелей, опорных пунктов, блиндажей и дотов.
Генерал выдвинул несколько требований к подчинённым, которые противоречили традиционной для японской армии тактике, но оказались эффективными в данной ситуации:
Солдатам был роздан текст «Клятвы отважной битвы», в которой говорилось:
В одном из писем домой генерал писал:
Битва за Иводзиму продолжалась с 19 февраля по 26 марта 1945. Американцы имели пятикратный перевес в живой силе и подавляющий — в технике, однако японские войска успешно противостояли им, срывая планы строительства на Иводзиме аэродрома, предназначенного для бомбардировок Японии. 10 марта японские войска исчерпали запасы продовольствия и воды, но продолжали сопротивление в северной части острова. Бои носили крайне ожесточённый характер: боевые потери морской пехоты США составили 6821 человек убитыми, около 17 тыс. человек ранеными. В плен попало около тысячи японцев (216 к 26 марта; другие в течение последующих недель, вплоть до мая), остальные погибли.
К 19 марта американские войска продвинулись к бункеру генерала, который направил императору извинения за то, что его войска не смогли удержать остров, и сообщил о том, что они готовы идти в последний бой. Тогда же он написал своё последнее стихотворение-танка:
За заслуги в боях за Иводзиму Курибаяси был произведён в чин «полного» генерала, но сообщение об этом до него уже не дошло. Оказавшись в безвыходном положении, 25 марта он отдал свой последний приказ, всё-таки разрешив атаку. Позднее в его штабе был обнаружен текст этого приказа:
Существуют различные версии гибели генерала Курибаяси. Согласно одной из них, он совершил ритуальное самоубийство. Согласно другой — сняв с себя знаки различия и награды, принял участие в последней атаке и погиб в бою. Его тело не было найдено.
Генерал Курибаяси является одним из основных персонажей фильма «Письма с Иводзимы» (Letters from Iwo Jima; 2006) режиссёра Клинта Иствуда. Эту роль исполняет японский актёр Кэн Ватанабэ. В фильме использованы письма генерала семье, опубликованные после окончания Второй мировой войны.