Канэсиро родился и вырос в Тайбэе, является гражданином Японии. Из-за японского (рюкюского) происхождения он не смог нормально учиться в обычной тайваньской школе, поэтому перевёлся в американскую школу в Тайбэе с обучением на английском языке. Также он владеет мандаринским, кантонским, тайваньским и японским языками.
Учась в старших классах, Канэсиро стал сниматься в рекламе и решил попробовать свои силы в поп-музыке, так в итоге и не окончив обучение. В 1992 году вышел его первый альбом Heartbreaking Night, многие из песен которого были собственного сочинения и написаны на мандаринском и кантонском. Через год его пригласили сниматься в кино, и, став известным актёром, он оставил музыку.
Канэсиро дебютировал на большом экране с второстепенной ролью в гонконгском фантастическом боевике «Папачи 2», где также снимались Мишель Йео, Анита Муи и Мэгги Чун. В 1994 году Канесиро снялся в фильме Вонг Карвая «Чунгкингский экспресс», после чего карьера Такэси пошла в гору и он стал много сниматься в Тайване, Гонконге, Китае и Японии. В 2001 году он стал прообразом самурая Акэти Саманоскэ, главного героя популярной японской видеоигры Onimusha.
В настоящее время Канэсиро является одним из самых известных актёров Азии, он одинаково успешно снимается в мелодрамах, боевиках, исторических фильмах и мюзиклах.