Теофанис Гекас начал свою футбольную карьеру в клубе второго греческого дивизиона «АЕЛ 1964». После трех лет проведенных там, он перешел в «Калитию» летом 2001 года. В первом сезоне Гекаса в форме «Калитии», команда вышла в первый греческий дивизион. Теофанис забил 30 мячей в 37 матчах второго дивизиона.
Гекас продолжал забивать голы, таким образом заинтересовав собой топ-клубы Греции. После забитых 32 мячей в 73 матчах он перешел в «Панатинаикос» зимой 2005 года. В своём новом клубе Гекас стал лучшим бомбардиром греческого чемпионата в 2005 году, забив 17 мячей.
Дебют Гекаса за сборную состоялся в марте 2005 года, в победном матче с Албанией в рамках квалификации чемпионата мира. В сезоне 2005/2006 Гекас в составе «Панатинаикоса» дебютировал в Лиге Чемпионов.
Весной 2006 года «Бохум» начал интересоваться Гекасом, но «Панатинаикос» хотел за него 1,5 миллиона евро, что не устраивало немецкий клуб.
Однако летом 2006 года «Панатинаикос» приобрел греческого нападающего из «ПАОКа» Димитриса Сальпигидиса, что и стало одной из причин, почему Гекас не смог продлить свой контракт. Как часть этой сделки, Гекас должен был перейти в «ПАОК», но он отказался. «Бохум» предложил за Гекаса 700 000 евро в конце сезона при условии что команда сможет вернуться в бундеслигу.
В сезоне 2006/2007 Гекас в составе «Бохума» боролся за выживание команды в бундеслиге. За это короткое время Теофанис стал звездой в команде, лучшим бомбардиром чемпионата и любимцем фанатов, которые называли его «греческим богом».
В апреле 2007 года «Бохум» сообщил о желании Гекаса играть за «Байер» в следующем сезоне. В «Байере» Гекас будет получать 2 миллиона евро в год, что в 4 раза превышает его зарплату в «Бохуме». Зимой 2009 года был арендован английским «Портсмутом», за который сыграл всего один матч в английской Премьер-лиге.