Теймураз Какулия начал играть в теннис с одиннадцати лет. Бо?льшую часть карьеры он находился в тени старшего товарища и друга, Александра Метревели, которому много раз проигрывал в финалах чемпионатов СССР и Европы. Тем не менее, на его счету ряд значительных достижений: