На начало 2010 года — ассистент главного тренера ФК «Кельн».
Начинал карьеру в юношеской команде «Райникендорф Фюше». С 1984 стал играть в бундеслиге за ФК «Кельн». Вместе с клубом был вице-чемпионом ФРГ в 1989 и 1990 годах.
После чемпионата мира 1990 продан за 15 млн марок в Ювентус. Однако уже на следующий сезон продан за 14 млн марок в Рому.
В 1994 вернулся в бундеслигу: за 7 млн марок его приобрёл клуб Карлсруэ. Вместе с командой несколько раз выступал в Кубке УЕФА, внёс большой вклад в успехи клуба во внутреннем первенстве. В сезоне 1997/98 «Карлсруэ», несмотря на все усилия Хесслера, вылетел из бундеслиги, что заставило футболиста покинуть команду.
Сезон 1998/99 он провёл за Боруссию (Дортмунд), однако в течение сезона так и не сыграл ни одной полной встречи.
В 1999 Хесслер подписал контракт с Мюнхен 1860. Вместе с командой достиг 4-го места в сезоне 1999/00 (наивысшее достижение клуба на тот момент), неоднократно играл в еврокубках, был ведущим игроком команды.
В 2003 подписал годичный контракт с австрийским Зальцбургом. В 2005 сыграл прощальный матч на домашнем стадионе «Кельна».
За 12 лет Хесслер провёл 101 матч в составе сборной Германии. Становился чемпионом мира в 1990 году и чемпионом Европы в 1996. В сборной был штатным исполнителем штрафных ударов, после которых мячи часто залетали в сетку.
По завершении карьеры — тренер. Работал в 2007 помощником главного тренера сборной Нигерии Берти Фогтса.