Томас происходил из мелкопоместного рода Холландов, владения которого находились в Ланкашире. Его отец, Роберт Холланд, благодаря тому, что был любимцем Томаса Плантагенета, 2-го графа Ланкастера, в 1314 году получил титул барона, однако в 1328 году был казнён.
Томас выдвинулся во время Столетней войны. В 1340 году он в составе морской экспедиции отправился во Фландрию, где 24 июня участвовал в морской битве при Слейсе.
В 1342 году Томас был послан в Байону, где участвовал в организации защиты границ Гаскони от набегов французов.
В 1346 году Томас в составе английской армии короля Эдуарда III принял участие в экспедиции в Нормандию. При этом Томас находился в подчинении Томаса Бошама, 11-й графа Уорика. Особенно он отличился при захвате Кана, когда захватил в плен коннетабля Франции Рауля II де Бриенна, графа д'Э, и камергера Нормандии Жана II де Мелюна, графа де Транкарвиля. Благодаря этому он стал достаточно богатым человеком. В августе Томас командовал одним из английских отрядов в победоносной для англичан битве при Креси. В сентябре 1346 — августе 1347 годов Томас принимал участие в осаде Кале.
В 1348 году Томас стал одним из рыцарей-основателей ордена Подвязки.
В 1349 году Томас Холланд начал судебный процесс по признанию недействительным брак Уильяма Монтегю, 2-го графа Солсбери, и Джоанны, сестры графа Кента. Ещё в 1347 году Томас, будучи сенешалем графа Солсбери, заключил тайный брак с Джоанной Кентской, двоюродной сестре короля Эдуарда III. Однако в 1348 году, когда Томас находился за пределами Англии, король Эдуард III вынудил её заключить брак с Уильямом Монтегю. Разбирательство дошло до папы римского Климента VI, который в итоге 13 ноября 1349 года признал права Томаса и аннулировал брак Джоанны и графа Солсбери.
В 1350 году Томас в составе английского флота участвовал в разгроме испанского флота около Уинчелси.
В 1353 году умер бездетный брат Джоанны Кентской, Джон, носивший титул графа Кента. Единственной наследницей оказалась Джоанна. Однако Томасу было позволено использовать титул «граф Кент» только в 1360 году, а в 1353 году он получил титул барона.
В 1354—1355 годах Томас Холланд выполнял обязанности наместника короля и капитана в Бретани и Пуату.
В 1358 году Томас находился в Нормандии, где в 1359 году получил назначение губернатора замков, принадлежавших ранее Жоффруа д'Аркуру, виконта де Сен-Совер, включая замки Сен-Совер-ле-Виконт и Барфлёр.
В 1360 году король Эдуард III назначил Томаса наместником и капитаном Нормандии, но 28 декабря умер. Титулы графа Кента и барона Холланда унаследовал его старший сын, Томас.
Позже вдова Томаса Холланда вышла замуж за принца Уэльского Эдуарда Чёрного Принца.
Жена: с 1347 Джоанна Прекрасная Дева Кента (29 сентября 1328 — 8 августа 1385), 4-я графиня Кент, 4-я баронесса Вудсток и 5-я баронесса Уэйк из Лидделла с 1353, дочь Эдмунда Вудстока, 1-го графа Кента, и Маргарет Уэйк, 3-й баронессы Уэйк из Лидделла. Дети: