Томас Стэнли II был старшим сыном лорда Томаса, 1-го барона Стэнли и его жены Джоаны Гузель. После смерти отца 1459 году, сын перенял все его титулы и должности, в том числе короля острова Мэн и барона Стэнли. В течение войны Алой и Белой розы Томас II поддерживал отношения со всеми ведущими королями, оба его брака были по политическим соображениям.
Ричард III необоснованно продолжал доверять Томасу II, даже после того, как на некоторое время заключил его в тюрьму по подозрению в заговоре 1483 года. Этому не мешало даже то обстоятельство, что главный противник Ричарда, Генрих Тюдор, граф Ричмонд, был пасынком Стэнли. Во время битвы при Босворте Томас намеренно долго колебался, прежде чем вступить в бой на стороне Ланкастеров, несмотря на то, что Ричард держал его старшего сына Джорджа в заложниках. После смерти Ричарда Томас вернул якобы потерянную на поле боя его корону, за что Генрих наградил его титулом графа Дерби 27 октября 1485 года. В 1495 году Томас за государственную измену казнил своего брата Уильяма, поддержавшего Перкина Уорбека.
Томас II был последним королем острова Мэн, все его последователи имели титул лордов острова Мэн.