Начал профессиональную карьеру в 1914 году в английском клубе «Сандерленд» и играл в нём до начала Первой мировой войны.
В 1919 году, после окончания войны, вернулся в футбол и начал играть в клубе «Хаддерсфилд Таун». За двенадцать проведённых в составе команды сезонов трижды становился чемпионом Первого дивизиона Футбольной лиги (1923/24, 1924/25, 1925/26) и обладателем Суперкубка Англии (1922).
За сборную Англии провёл один матч, который состоялся 31 марта 1928 года, против сборной Шотландии. В том матче команда Уилсона победила со счётом 5:1.