На счету у Томохисы Ямаситы множество дорам, которые с успехом шли и на японском канале TV Nihon, и были приняты иностранными фанатами творчества артиста. И все же Ямасита в первую очередь певец. Карьеру он начал рано — в 11 лет уже выступал с группой «Johnny’s Juniors», образованной огромной влиятельной в Японии музыкальной компанией Johnny’s Entertainment. Тогда же он получил прозвище ЯмаПи — сокращение от фамилии Ямасита и слова «pink» («розовый» по-английски).
С момента вступления в JE Ямасита участвовал далеко не в одной группе. Среди них «B.I.G.», «4Tops», «Tackey & Tsubasa», «No Border», «NewS». Но самым неожиданным в карьере певца для Ямаситы стало то, что продюсеры решили расформировать группу, в которой Пи пел вместе со своим другом Томой Икутой, и собрали «NewS». Среди участников коллектива Пи поначалу знал лишь Рё Нисикидо.
«NewS» дебютировали 12 мая 2004 года. С тех пор группа стала очень популярной и остается такой до сих пор.
Сниматься ЯмаПи стал спустя несколько лет после вступления в Johnny’s Entertainment. В 2000 году, в возрасте 15 лет, Ямасита получил награду за «Лучшую роль второго плана» за роль в сериале «Западные ворота парка Икэбукуро» («Ikebukuro West Gate Park»). В том же году его впервые номинировали на звание «Лучшего Бойфренда» и «Самого красивого певца».