В 1926 году Крикмер был назначен клубным секретарём «Манчестер Юнайтед». Он был главным тренером клуба с 1 апреля 1931 по 1 июня 1932 года и во второй раз с 1 августа 1944 по 1 февраля 1945 года.
Крикмер, совместно с владельцем «Манчестер Юнайтед» Джеймсом Гибсоном, стал основателем молодёжной академии клуба. Он погиб в мюнхенской авиакатастрофе 1958 года, пробыв в должности секретаря клуба 32 года.