Начал свою карьеру в картинге, кольцевых автогонках в серии Рено 5, затем в Формуле Рено турбо. В 1986 году Алези дебютировал во французской Формуле-3 и в этом же сезоне приехал в чемпионате вторым, пропустив вперёд лишь более опытного Янника Дальма. В 1987-м выиграл национальный чемпионат Формулы-3, победив в 7 гонках из 15.
В 1988-м дебютировал в международной Ф-3000, а на следующий год её выиграл. Титул был добыт Жаном в острой борьбе с соотечественником Эриком Кома, причём лишь по лучшим финишам в сезоне. Хотя справедливости ради стоит отметить, что в этом сезоне Жану пришлось выступать на два фронта: 1989 стал годом его дебюта в Формуле-1.
Жирно выделены результаты при старте с поул-позиции.
Алези дебютировал на Гран-при Франции 1989 года на трассе Поль Рикар за рулём Tyrrell-Cosworth, финишировав 4-м. В 1990-м, за рулём всё того же Tyrrell проводит первый полный сезон в чемпионате. И на первом же этапе того сезона в американском Финиксе, он, на более слабой машине лидировал, 25 кругов отбиваясь, среди прочих, от Айртона Сенны. Последовавшее затем 2-е место на Гран-при Монако привело в итоге к тому, что услугами молодого француза заинтересовались команды-лидеры. Жан сделал свой выбор в пользу Феррари и в сезоне-91 надел её алый комбинезон.
В сезоне-90 команда Феррари была одним из лидеров чемпионата, а его соотечественник Ален Прост был в то время не только самым успешным пилотом в истории Формулы 1, но и его будущим партнёром по команде. Тогда казалось, что его ждёт блестящее будущее...
Но реальность оказалось иной. Феррари, чьё предложение он принял, с сезона-91 стала испытывать явные проблемы со скоростью, зачастую не борясь не то, что за титулы, но даже за победы. Его именитый партнёр по команде предпочёл даже прервать карьеру, быстро поняв, что в ближайшее время высоких результатов от машины ждать не приходится. В то время как та команда, от места в болиде которой он столь поспешно отказался, наоборот испытывала подъём и начиная с сезона-91 7 лет подряд боролась за титул в обоих зачётах. Одной из причин неудачи стало то, что использовавшийся тогда итальянцами 12-цилиндровый двигатель был менее эффективен, чем стоявший на британской машине 10-цилиндровый двигатель Рено. Покидая Феррари, Прост даже назвал тогдашний болид команды "грузовиком".
За 5 сезонов в составе Феррари Жан приобрёл не слишком много, но и этого хватило для страстной преданности тифози, который полюбили его энергичный стиль. Этого стиля, и использования французом числа 27 на его автомобиле, было достаточно, чтобы его ассоциировали с Жилем Вильнёвом, всё ещё любимым и популярным пилотом Феррари в сезонах 1977-1982. За всё время выступлений в итальянской команде Жан и его напарник Герхард Бергер выиграли лишь по одному Гран-при за Феррари.
Когда Скудерия договорилась с пилотом Бенеттона Михаэлем Шумахером и посадила его в свой кокпит в сезоне-96, Алези и Бергер предпочли уйти на его место. Все же Benetton был действующим победителем Кубка Конструкторов и ситуация Феррари-91 не должна была повториться.
Но Жан вновь разминулся с удачей. С приходом Шумахера итальянская команда быстро перестроилась и уже в сезоне-97 чудом не выиграла чемпионский титул в личном зачёте. Бенеттон же стал испытывать схожие проблемы, что и Ferrari до этого.
После ухода из Формулы-1 Рено и карьера Жана покатилась к закату. Сезоны 1998-99 он провёл в середняке чемпионата Заубере, где за 2 сезона смог набрать всего 11 очков.
Переход же в 2000-м в команду своего бывшего партнёра по Феррари Алена Проста и вовсе стал катастрофой. Партнёром Жана был дебютант чемпионата — чемпион «Формулы-3000» Ник Хайдфельд. Однако, несмотря на многообещающую пару гонщиков, команда завершила чемпионат на последнем месте вместе с «Минарди» — обе команды не смогли набрать ни одного очка за весь сезон. Самым курьёзным результатом в сезоне можно считать Гран-при Австрии, когда пилоты врезались друг в друга, выбыв из гонки.
Следующий же сезон прошёл несколько лучше. Ни в одной из гонок Жан не выбыл из борьбы из-за технических проблем, а в Монако, Монреале и Хоккехайме даже смог набрать очки.
Из-за разногласий с Простом Жан вынужден был перед гонкой в Будапеште покинуть французскую команду, перейдя в Jordan на место уволенного Френтцена, подписав контракт до конца сезона (именно с этой командой он выиграл свой титул в Ф-3000 в 1989-м). До конца года он смог ещё единожды финишировать в очках ( 6-й в Спа), после гонки на Судзуке он предпочёл покинуть чемпионат.
(Жирным цветом выделены гонки, где была завоёвана поул-позиция, а курсивом - быстрейший круг)