Леннон начал свою профессиональную карьеру карьеру в «Лидс Юнайтед», в составе которого он стал самым юным игроком Премьер-лиги, дебютировав в ней в возрасте 16 лет и 129 дней в матче против своей будущей команды «Тоттенхэм Хотспур». В тот день его команда проиграла «шпорам» со счётом 2:1 на «Уайт Харт Лейн». Очень долго он пытался пробиться из молодёжной академии «Лидса» в основной состав. В 2001 году Леннон установил рекорд как самый молодой игрок, заключивший спонсорский контракт на поставку бутс с компанией Adidas. На тот момент ему было всего 14 лет.В возрасте 15 лет к Ленону проявлял интерес Московский ЦСКА,но футболист не оправдал главных надежд главного тренера "Армейцев".
Когда в «Лидсе» начались финансовые проблемы, Леннон был продан в «Тоттенхэм Хотспур» за ?1 млн в июне 2005 года. Дебютировал он через пару месяцев в августе в игре против «Челси» («шпоры» проиграли). 16 марта 2006 года Леннон забил свой первый гол в Премьер-лиге в матче против «Бирмингема» (2:0) во второй половине тайма на стадионе «Сент-Эндрюс». Он был номинирован на звание лучшего молодого игрока года в сезоне 2005/06, но проиграл Уэйну Руни. 28 марта 2006 года Леннон продлил контракт с «Тоттенхэмом» до 2010 года.
В сезоне 2006/07 Леннон был вновь номинирован звание лучшего молодого игрока года, но занял третье место, уступив Криштиану Роналду из «Манчестер Юнайтед» и Сеску Фабрегасу из «Арсенала». Леннон подписал новый контракт на пять с половиной лет и месячной зарплатой в ?20 000 8 января 2007 года.
Леннон был вызван в молодёжную сборную Англии в октябре 2005 года, а 8 мая 2006 года был заявлен в состав первой сборной Англии на чемпионат мира 2006 года.
Он был назван лучшим игроком матча в противостоянии второй сборной Англии с Беларусью 25 мая 2006 года, в котором Англия проиграла со счётом 2:1 на стадионе «Мадейски» в Рединге. Дебют Леннона за основной состав сборной Англии состоялся во втором тайме матча с Ямайкой, 2 июня, в котором Англия победила со счётом 6:0.
Леннон вышел на замену в игре во второй групповой стадии чемпионата мира 2006 года против Тринидада и Тобаго. После его появления на поле вместе с Уэйном Руни Англия забила 2 гола и победила со счётом 2:0. Среди болельщиков быловало мнение, что он вскоре вытеснит Дэвида Бекхэма с его правого фланга. Леннон также вышел играть в четвертьфинале против Португалии после травмы Бекхэма. К концу матча он был заменён на Джейми Каррагера перед серией пенальти, в которой Англия проиграли со счётом 3:1 (Каррагер промахнулся).
Леннон также вышел на замену в матче против Андорры в отборочной матче к чемпионату Европы 2008, где помог забить Питеру Краучу его второй гол в матче.
Свой первый матч в стартовом составе сборной Англии Леннон провёл 24 марта 2007 года в матче против сборной Израиля.