Аарон попал в футбольную систему «Кардифф Сити» в восьмилетнем возрасте. Через несколько лет Рэмзи получил возможность дебютировать в основном составе своего клуба в последнем для Кардиффа домашнем матче чемпионата футбольной лиги в сезоне 2006—2007 против «Халл Сити». Заменив на последней минуте Пола Перри, Аарон, чей возраст на тот момент составлял 16 лет и 124 дня, стал самым юным футболистом игравшим когда-либо за Кардифф, отняв это достижение у Джона Тошака.
В июне 2007 года представители «Кардифф Сити» обнародовали информацию, что ими отвергнуто предложение от одного из базирующихся в Лондоне клубов Премьер-лиги о приобретении Рэмси за 1 миллион фунтов стерлингов. Так же было отвергнуто подобное предложение, поступившее от «Эвертона».
Аарон подписал свой первый профессиональный контракт с клубом в декабре 2007 года. Он провёл свой первый матч в качестве профессионала 5 января 2008 года против клуба «Чейзтаун». Заменив Стивена Макфайла, Рэмзи продемонстрировал великолепную игру и забил второй гол «Кардиффа», выигравшего со счётом 3:1. Игрой, которую Аарон начал в стартовом составе, стал победный матч лиги против «Куинз Парк Рейнджерс». В общей сложности Рэмзи принял участие в своем дебютном сезоне в 22 матчах, включая 5 из 6 игр, сыгранных «Кардиффом» в Кубке Англии, в том числе в финале этого соревнования, став вторым по возрасту участником финала кубка после Кертиса Уестона.
Игра Аарона в четвертьфинале кубка Англии против «Мидлсбро», закончившемся победой «Кардиффа» со счётом 2:0, заставила обратить внимание на юный талант даже сэра Алекса Фергюсона. К этому моменту претендентами на подписание валлийского полузащитника уже были объявлены «Арсенал» и «Эвертон». Несмотря на то, что предложение «Манчестер Юнайтед» предполагало возможность обратной аренды Рэмзи в «Кардифф», клуб из Уэльса принял предложение «Арсенала». Президент «Кардиффа» объяснил это желанием самого игрока присоединиться к «канонирам».
10 июня 2008 года по результатам переговоров представителей «Кардиффа», «МЮ», «Арсенала» и «Эвертона» было объявлено, что Рэмзи предпочёл продолжить свою карьеру в «Арсенале», который выплатит «Кардиффу» сумму в размере 4,8 миллионов фунтов стерлингов. Окончательный переход завершился подписанием 13 июня долгосрочного контракта. Аарон рассказал, что предпочёл перейти именно в лондонский клуб после того, как «Арсенал» организовал ему встречу на чемпионате Европы 2008 в Швейцарии с Арсеном Венгером, на которой тренер рассказал Рэмзи о своём видении его будущего в составе возглавляемой Венгером команды. На пресс-конференции, проведённой «Арсеналом», по поводу подписания контракта с Аароном французский тренер охарактеризовал семнадцатилетнего полузащитника, как игрока с хорошим стилем и техникой, а также хорошим видением поля.
Первым матчем в составе Арсенала для Аарона стала игра в третьем квалификационном раунде Лиги чемпионов УЕФА, состоявшаяся 13 августа 2008 против «Твенте». В лиге за «Арсенал» валлиец дебютировал 13 сентября против «Блекберна», отметившись голевой передачей на Эммануэля Адебайора. 23 сентября игрок провёл первый полный матч за «канониров» против «Шеффилд Юнайтед» в третьем раунде Кубка лиги, ассистировав на этот раз дважды. Свой первый гол за новую команду Рэмзи забил на групповой стадии Лиги чемпионов в ворота «Фенербахче», отправив мяч в сетку ворот дальним ударом.
27 февраля 2010 года получил тяжелейшую травму — открытый перелом ноги в матче «Сток Сити» — «Арсенал» в результате столкновения с защитником хозяев Райаном Шоукроссом. В течение семи минут Рэмзи оказывали помощь на поле, а затем увезли на «скорой» в больницу. Шоукросс был удалён с поля.
(по состоянию на 1 марта 2010)
Рэмзи в течение 2007—2008 годов принял участие в 11 матчах молодёжной сборной Уэльса. 19 ноября 2008 года Аарон вышел в составе национальной сборной Уэльса в товарищеском матче против сборной Дании. 14 октября 2009 года Рэмзи забил свой первый гол за взрослую сборную. Это случилось в матче отборочного этапа чемпионата Мира против сборной Лихтенштейна.
Восстановившись от серьёзной травмы, полученной в феврале 2010 года, Рэмзи был вызван в сборную на матч против сборной Англии, который должен состояться 26 марта 2011 года. И тут же он был назван капитаном команды, так как прежний капитан сборной Уэльса — Крейг Беллами — попросил не рассматривать его кандидатуру в дальнейшем, так как из-за постоянных проблем с коленом он не сможет регулярно играть за сборную. Это сделало Аарона самым молодым капитаном в истории сборной Уэльса.