Родился в г. Белая Церковь, на Украине; учился в Киевской художественной школе и в Петербургской академии художеств ученик А. А. Мурашко и Н. К. Пимоненко. С 1917 жил в Виннице, чл. АРМУ; в 1926—1937 гг — преподаватель и (с 1935) профессор Киевского художественного института (среди ученников был известнейший архитектор Иосиф Юльевич Каракис, художники С. Мамбеев, К. Тельжанов и др), в 1937—1940 гг. из за Сталинской политики антисемитизмa неоправданно осужден как польский шпион, получил 10 лет лагерей и сослан в Карлаг под Карагандой. Вернулся в Киев в 1940 г., в 1941 г. семья эвакуировалась в Актюбинск, из Актюбинска вызван в Алма-Ату Управлением по делам искусств при СНК КазССР на должность преподавателя в Государственном художественном училище, в 1941—1960 гг. профессор в Государственном художественном училище им. Н. В. Гоголя в Алма-Ате.
С 1956 — Заслуженный деятель искусств Казахской ССР, с 1963 — народный художник Казахской ССР.
Картины Черкасского — портреты, натюрморты, пейзажи — хранятся в Казахстанской картинной галерее имени Т. Шевченко в Алма-Ате, Государственном музее Украинского искусства в Киеве
Иосиф Каракис (советский архитектор, один из самых плодовитых киевских зодчих) так охарактеризовал своего учителя (за два года до своей смерти). На книге Черкасского подаренной И.Каракису с дарсвенной надписью «Дорогому Иосифу Юльевичу и его семье от старого учителя и друга, 3.ХI.1966» добавил:
Работы мастера хранятся в разных музеях таких как Казахская художественная галерея им. Т. Г. Шевченко в Алма-Ате где среди прочих работ есть портрет народного артиста Казахской ССР К. У. Бадырова написанный в 1958 г.