Будущий актёр родился 2 апреля 1914 года в нищенском квартале Лондона.
Дебютировал в театре Джона Гилгуда, который в 1938 году доверил ему играть Гамлета. К 1955 году его репутация в театральном мире была такова, что королева наградила его орденом Британской империи, а четыре года спустя произвела в рыцари. Первый же успех в кино пришёл к нему после чёрной комедии «Добрые сердца и короны» (1949), в которой Гиннесс сыграл сразу 8 человек, включая женщину.
В кино Гиннесс в основном снимался у Дэвида Лина — режиссёра, известного своими крупнобюжетными постановками на исторические темы. Лин заметил его в театральной постановке диккенсовских «Больших надежд» и предложил исполнить ту же роль в киноверсии романа. Гиннесс был задействован практически во всех последующих проектах Лина, включая «Оливера Твиста» (1948), «Мост через реку Квай» (1957), «Лоуренса Аравийского» (1962), «Доктора Живаго» (1965) и «Поездку в Индию» (1984).
За «Мост через реку Квай» Гиннесс был награждён «Оскаром». Большинству зрителей следующего поколения он известен как джедай Оби-Ван Кеноби из «Звездных войн». Хотя эта роль принесла ему миллионное состояние, актёр, по слухам, недолюбливал её и Джорджу Лукасу стоило немало времени и нервов убеждать его принять участие в съёмках каждого нового эпизода.