Алехин был чрезвычайно разносторонним шахматистом. Больше всего он известен атакующим стилем игры и эффектными, глубоко просчитанными комбинациями. Вместе с тем ему принадлежит большое количество теоретических разработок в дебютах, он обладал высокой эндшпильной техникой.
Александр Алехин родился 19 (31) октября 1892(18921031) года в Москве. Его отец Александр Иванович Алехин (1856—1917) был коллежским асессором и дворянином и владел поместьем рядом с Касторным в Землянском уезде Воронежской губернии, мать Анисья Ивановна (1861—1915) была дочерью богатого текстильного фабриканта Прохорова, владельца «Трёхгорной мануфактуры». Алехины были дворянским родом, прапрапрадед по материнской Иван Прохорович Прохоров был монастырским крестьянином Троице-Сергиевской лавры.
Семья жила в съёмном доме в Никольском переулке. После женитьбы отец Алехина занимал высокий пост в «Товариществе Прохоровской Трёхгорной Мануфактуры», в 1904 году стал предводителем дворянства Землянского уезда, затем — Воронежской губернии, в 1912 году — депутатом четвёртой Государственной Думы от октябристов. К концу жизни Алехин-старший был действительным статским советником (IV класс табели о рангах).
Александр Алехин был третьим ребёнком в семье, его старший брат Алексей (1888—1939) в дальнейшем тоже стал шахматистом. Александра научила играть в шахматы мать, когда ему было семь лет, он часто играл с братом Алексеем. В детстве Алехин тяжело переболел менингитом, на время болезни ему запрещали брать в руки шахматы. В 1901 году он поступил в престижную гимназию, основанную педагогом Львом Поливановым. Среди его одноклассников были поэты Лев Остроумов и Вадим Шершеневич. Сильное впечатление произвели на Алехина гастроли американского маэстро Гарри Пильсбери, посетившего Москву в 1902 году. Пильсбери провёл в шахматном клубе сеанс одновременной игры вслепую на 22 досках, причём Алексей Алехин сыграл с ним вничью.
С десятилетнего возраста Алехин, как и его старший брат, начал играть в турнирах по переписке. Позднее Алехин вспоминал: «Я играю в шахматы с 7 лет, но серьёзно начал играть в 12 лет». Первую турнирную победу он одержал в гамбитном турнире по переписке, организованном журналом «Шахматное обозрение» в 1905—1906 годах. По одним данным, в 1906, по другим — в 1907 году братьям давал уроки известный шахматист Фёдор Дуз-Хотимирский. В 1907 году Александр, ещё гимназист, в первый раз сыграл в турнире любителей в Московском шахматном кружке. В следующем году он выиграл такой же любительский турнир и дебютировал на международной арене: занял 4—5-е места в побочном (проходившем одновременно с основным турниром мастеров) турнире Германского шахматного союза в Дюссельдорфе, а затем сыграл мини-матч с известным немецким шахматистом Барделебеном, в котором из пяти партий выиграл четыре при одной ничьей. В Дюссельдорфе Алехин мог увидеть открытие матча на первенство мира между Ласкером и Таррашем, которое состоялось в день окончания турнира. После возвращения в Россию состоялись матчи Алехина с Блюменфельдом (победа — 4?:?) и чемпионом Москвы Ненароковым (Алехин сдал матч после трёх поражений). В 1909 году шестнадцатилетний Алехин стал пятым на чемпионате Москвы (победил Гончаров) и с 13 очками из 16 занял первое место на Всероссийском турнире любителей, приуроченном к Международному шахматному конгрессу памяти Чигорина (второе место у Ротлеви с 12 очками), за что получил дорогую вазу, изготовленную на Императорском фарфоровом заводе, и звание «Маэстро». В том же году Алехин начал сотрудничать с журналом «Шахматное обозрение».
В 1910 году Алехин занял 7—8-е места на крупном турнире в Гамбурге (8? из 16 очков), в 1911-м — разделил 8—11-е места в Карлсбаде (участвовало 26 игроков), выиграв у Видмара — одного из сильнейших на этом турнире. Осенью он поступил в Императорское училище правоведения. Во время учёбы он не прекращал выступления в соревнованиях и сотрудничал в газете «Новое время».
В 1913 году Алехин выиграл матч у Левитского со счётом 7:3 и занял первое место на довольно представительном турнире в Схевенингене (11? из 13), опередив Давида Яновского, одного из претендентов на мировое первенство. В декабре он сыграл две партии с гастролировавшим в России Капабланкой, обе выиграл кубинец.
С декабря 1913 года по январь 1914 в Петербурге прошёл Всероссийский турнир мастеров. Алехин разделил первое место с Нимцовичем (по 13? из 17), на пол-очка отстал Флямберг. В апреле — мае там же состоялся Санкт-Петербургский международный турнир, собравший практически всю шахматную элиту, включая Капабланку и чемпиона мира Ласкера. На отборочном этапе Алехин разделил четвёртое — пятое места с Маршаллом и вышел в финал, куда попадали пять лучших игроков. В финале, проходившем в два круга, Алехин дважды уступил Ласкеру, который в итоге выиграл турнир, но оба раза обыграл Тарраша, что позволило Алехину занять итоговое третье место. Как вспоминал Пётр Романовский, именно в 1914 году Алехин сказал ему, что начинает готовиться к матчу на первенство мира с Капабланкой. На удивлённое замечание, что чемпион мира — Ласкер, Алехин уверенно ответил, что вскоре Капабланка сменит Ласкера.
Алехин закончил Императорское училище правоведения 16 мая 1914 года с чином IX класса (титулярный советник) семнадцатым из 46 учеников выпуска и был причислен к министерству юстиции (в последующие годы — к министерству земледелия).
Летом 1914 года Алехин участвовал в турнире в Мангейме. Он уверенно шёл на первом месте (9? из 11 и отрыв в одно очко от Видмара), но 1 августа Германия объявила войну России. Турнир был прерван за шесть туров до конца, а Алехин был объявлен победителем и получил первый приз в 1100 марок. Алехин и ещё десять русских шахматистов, участников основного и побочных турниров, были интернированы как граждане вражеского государства. После короткого пребывания в полицейском участке в Мангейме и военной тюрьме Людвигсхафена (туда он попал из-за найденной у него фотографии, где был снят в форме воспитанника Училища правоведения, которую полицейский принял за форму офицера русской армии) Алехин вместе с другими русскими попытался на поезде уехать в Баден-Баден. Однако их сняли с поезда в Раштатте и поместили в тюрьму. Алехин находился в одной камере с Боголюбовым, И. Рабиновичем и Вайнштейном. Как рассказывал Алехин журналисту после возвращения в Россию, обращение было «ужасное», впрочем, позже, сравнивая с тюрьмой в Одессе, где ему пришлось побывать в 1919 году, Алехин называл обстановку «идиллической». Шахматисты проводили время, играя между собой вслепую. Один раз Алехин был помещён в карцер на три или четыре дня за то, что, по его словам, улыбнулся во время прогулки (по воспоминаниям сидевшего в той же тюрьме Богатырчука — за то, что позволил себе вольности с дочерью тюремщика). В середине августа шахматистов перевели из раштаттской тюрьмы в гостиницу в Баден-Бадене, где они оставались под надзором полиции. Затем был издан приказ, предписывающий отпустить всех негодных к воинской службе, и интернированные прошли медицинское освидетельствование. Алехин убедил врача, что он болен, и 14 сентября он был отпущен. Сначала он пытался уехать через Базель и Геную, но пароход до Одессы долго не отправлялся, поэтому Алехин, имевший достаточно средств, поехал в Петроград через Францию, Великобританию и Швецию и прибыл в Россию только в конце октября. В Стокгольме 20 октября Алехин дал сеанс одновременной игры на 24 досках (+18 ?2 =4).
После возвращения в Россию Алехин много выступал с показательными партиями и сеансами одновременной игры. 5 ноября в Москве состоялся сеанс Алехина на 33 досках (+19 ?9 =5), сбор от которого поступил в пользу раненых солдат. 7 ноября началась консультационная партия А. Алехин и В. Ненароков — О. Бернштейн и Б. Блюменфельд. Партия игралась в течение трёх дней и закончилась в пользу белых. Несколько раз Алехин давал сеансы в пользу пленных русских шахматистов, а деньги от сеанса в шахматном кружке при Петроградском политехническом институте, который состоялся 8 декабря, были перечислены студенту этого института Петру Романовскому, также находившемуся в плену. С начала 1915 года Алехин входил в один из комитетов по оказанию помощи больным и раненым, созданным в рамках Земгора. В клубном турнире Московского шахматного кружка в октябре — декабре он уверенно занял первое место (+10 ?0 =1) и получил приз за красоту за партию с Зубаревым. В декабре 1915 года в Базеле (Швейцария) умерла Анисья Ивановна, мать Алехина.
Весной 1916 года Алехин выступал в Одессе и Киеве с сеансами. Кроме того, в Одессе он выиграл показательную партию у Верлинского, дав фору — пешку f7, а в Киеве сыграл матч с Эвенсоном, проиграв первую партию и выиграв две следующие. Летом он отправился добровольцем на фронт в качестве начальника (по другим данным — помощника начальника) летучего отряда Красного Креста. Он лично выносил раненых с поля боя и был награждён двумя Георгиевскими медалями и орденом Святого Станислава. Он был дважды контужен и после второй контузии попал в госпиталь, где играл вслепую с навещавшими его местными шахматистами, в частности, дал сеанс вслепую на пяти досках. После окончания лечения вернулся в Москву.
В октябре Алехин провёл сеанс вслепую на 9 досках в Одессе, сбор от которого пошёл в фонд помощи «Одесса — Сербии», и сыграл серию партий с Верлинским. Затем он попеременно выступал с показательными партиями в Москве и Петрограде. 23 февраля 1917 года в Петрограде началась революция, и шахматная деятельность Алехина прервалась на три года. В мае 1917 года в Воронеже скончался его отец Александр Иванович Алехин.
Революция 1917 года лишила Алехина дворянства и состояния. В 1918 году он выиграл трёхкруговой турнир в Москве, в котором, помимо него, играли Ненароков и А. Рабинович, а осенью того же года отправился на Украину, через Киев в Одессу, на тот момент оккупированную немецкими войсками. Причиной этой поездки иногда называют желание эмигрировать, но также известно, что в Одессе Алехин намеревался выступить в одном турнире, который в итоге так и не состоялся. В апреле 1919 года Одессу заняли красные, и в городе развернулся террор. Алехин был арестован ЧК и приговорён к расстрелу, его спасло вмешательство кого-то из высокопоставленных советских деятелей. По некоторым сведениям, это был член Всеукраинского ревкома Мануильский, лично знавший Алехина, по версии Богатырчука — Христиан Раковский, которого знал шахматист и сотрудник одесской ЧК Яков Вильнер. На западе появились слухи, что Алехин погиб. После освобождения Алехин немного проработал в губисполкоме в Одессе, а после начала наступления войск Деникина вернулся в Москву.
В Москве 5 марта 1920 года Алехин женился на Александре Батаевой. Через год они развелись. В 1919—1920 годах Алехин некоторое время учился на кинокурсах Владимира Гардина, работал следователем в Центророзыске Главного управления милиции (в его задачу входили поиски пропавших без вести) и одновременно с этим переводчиком в аппарате Коминтерна (он блестяще владел английским, французским и немецким языками). По другим сведениям, Алехин работал в Московском уголовном розыске, и в его обязанности входило обследование мест преступлений. Тогда же он, играя вне конкурса, победил в первом советском чемпионате Москвы, в котором выиграл все одиннадцать партий. В 1920 году Алехин занял первое место на Всероссийской Олимпиаде в Москве, которая по традиции считается первым чемпионатом страны, вторым был отставший на очко Романовский. В эти годы он встретил швейцарскую журналистку Анну-Лизу Рюгг, представлявшую в Коминтерне Швейцарскую социал-демократическую партию, а в марте 1921 года женился на ней.
В 1920 году в ЧК на имя Мартына Лациса поступил донос на Алехина, в котором последнего обвиняли в получении денег от деникинской контрразведки. Алехина вызывали на допрос, он вынужден был давать объяснения по этому поводу, и дело было прекращено.
Через пять недель после второго брака Алехин с женой получили разрешение на выезд из Советской России в Латвию, подписанное заместителем наркома иностр