Осин начал увлекаться музыкой в четырнадцать лет, играя в школьном ансамбле на барабанах. Пробовал учиться в музыкальной школе, но затем бросил не доучившись. После незаконченной учёбы на руках у Осина былo свидетельство из института повышения квалификации работников культуры, дающее право работать руководителем самодеятельного ансамбля в каком-либо доме культуры.
В 1986 году создаёт собственную группу «Ночной колпак», позже переименованную в «Кекс» (в них он был вокалистом и играл на гитаре). Затем играл в группах «Николай Коперник» (перкуссия) и «Альянс» (ударные) под эгидой Московской рок-лаборатории (работал там в 1986—1987 годах).
В 1988 году в Центре Стаса Намина руководил группой «Дед Мороз», где был вокалистом и шоуменом. В том же году был приглашён в группу «Браво» после ухода Жанны Агузаровой. Осин принял участие в гастрольной деятельности «Браво», снялся в клипе и записывался для альбома «Скажем мы друг другу «Браво!»» Официально альбом так и не вышел в связи с уходом из группы Осина, но много лет спустя попал в интернет, также несколько песен этого альбома с ведущим вокалом Осина попали на диск «Браво» «Песни разных лет». В 1989 году Хавтан встретил Валерия Сюткина и предпочёл в качестве солиста именно его.
После ухода из «Браво» Осин создаёт собственную группу «Авалон», в которой играл на гитаре, пел и сочинял музыку и стихи. В репертуаре группы было много музыки различных направлений от джазовой до «тяжелой». Записал с «Авалоном» почти незамеченный альбом «Светлый путь огня» (издан фирмой «Бекар Рекордз»).
В 1991 году обратился к репертуару и стилю 70-х годов. В 1992 году выпустил пластинку «70-я широта». Осин исполнил песни, где дворовая романтическая музыка перемешана с эстрадными ритмами и эстетикой рок-н-ролла 60-х. Все инструменты в альбоме были живыми, и большая часть состава музыкантов — девушки. Альбом имел огромный успех, более половины песен из него стали хитами. Осин рассказывает: «Я пел романтические песни непрофессиональных авторов, которые никто не хотел выпускать. Все мои композиции можно сравнить с домашними песнями под гитару. Эти вещи, которые трогают, потому что написаны от души. Сейчас же очень много продажных авторов, пишущих на заказ. Все их сочинения ни о чем, просто рифмованные фразы. Мои песни может и не очень грамотны, но зато они настоящие» . Однако автором слов песни «Плачет девушка в автомате», ставшей главным хитом альбома, был Андрей Вознесенский.
В 1994 году в ГЦКЗ «Россия» проходит запись альбома "Евгений Осин в «России».
В 1996 году году выходит альбом «Работа над ошибками», причем в этом альбоме Осин предстает и в качестве композитора, успешно работающего в традициях музыки 60-х — 70-х. Главным хитом альбома стала песня «Качка».
После «Работы над ошибками» Осин начинает записывать новый альбом, но процесс создания длится очень долго (за всё это время выходит только одна песня «Таня плюс Володя»), и новый альбом «Птица» был выпущен только в 1999 году. В нём альбоме отводится мало места прежней дворовой лирике: теперь композиции более энергичные, даже танцевальные, и в отличие от предыдущих альбомов с живыми инструментами, в записи этого применялись компьютеры.
В конце 90-х — начале 2000-х Осин начинает сотрудничать с молодыми исполнителями (в том числе рэперами), снимается во многих клипах, а также проектах, таких как, например, «Старые песни о главном». В 2000 году выходит альбом «Золотая коллекция», а на следующий год сразу два альбома — «Бублик и батон» (содержащий детские песни) и «Всё те же девчонки» (большую часть песен которого написал бизнесмен Ильдар Хайруллин). Оба альбома не имели успеха.
В 2003 году году выходят два сборника Осина — «Любовное настроение» и «Звёздная серия».
В 2009 году вышел второй альбом детских песен Бублик, батон и рогалик. В него вошли также песни в исполнении других артистов, а композицию «Алфавит» исполнила дочь Евгения Агния.
В 90-е годы Осин часто гастролировал по России и за её пределами, исполняя песни «вживую» (в составе группы из десяти человек, восемь из которых находятся на сцене). Также он снимался в телевизионных передачах, выпустил более десяти видеоклипов.
По некоторым сведениям, в 2011 году Евгений Осин стал преподавателем музыки (педагогом дополнительного образования) в одной из московских общеобразовательных школ . Однако уже в начале следующего года он выпустил клип на новую песню «Белый парус мечты».
Есть дочь Агния.