Родился в г. Мосальск Калужской губернии. Отец — протоиерей Иоанн Филиппович Чупров. Закончил духовную семинарию, обучался в духовной академии, откуда перешёл на юридический факультет Императорского Московского университета, по окончании (1866) — стипендиат кафедры политической экономии и статистики. После завершения зарубежной командировки вёл курсы политической экономии (с 1874 г.) и статистики (с 1876 г.). Магистерская диссертация «Железнодорожное хозяйство. Его экономические особенности и его отношение к интересам страны» (1875), докторская диссертация «Условия, определяющие движение и сборы по железным дорогам, валовой доход и его факторы. Количество товарных грузов», где выдвинул план выкупа частных железных дорог государством.
В качестве специалиста работал в комиссии гр. Баранова по исследованию железнодорожного хозяйства России; в комиссии В. К. Плеве по исследованию причин падения цен на сельскохозяйственные продукты (работа «Упорядочение тарифов по перевозке хлебных грузов» (1889), в соавт. с М. И. Мусницким).
Организатор Московского Общества распространения технических знаний (1868). Активный участник съездов по техническому и профессиональному образованию. Деятель земского движения, сторонник развития земских профессиональных школ. Председатель статистического отделения Московского юридического общества (1883), ставшего центром земских статистиков. Один из организаторов переписи Москвы (1882).
Выйдя в отставку проживал за границей, главным образом в Мюнхене. Умер в 1908 г.
Экономика железнодорожного транспорта, промышленности, сельскохозяйственная конъюнктура. Разделял взгляды исторической и этической школ политической экономии, (частично) научного социализма.
Сыграл важную роль в формировании отечественной концепции профессионально-технического образования. Провёл исследования в области экономической эффективности профессионального обучения и грамотности и их влияния на производительность труда.
Одним из его известнейших учеников был художник В. В. Кандинский, который оценивал Александра Ивановича как «высоко одарённого ученого и одного из редчайших людей, каких я встречал в жизни».
С 1883 г. А.И. Чупров наряду с профессором Московского университета Иваном Ивановичем Янжулом и заведующий делами Статистического Отдела Московской городской думы М.Е. Богдановым вошел в состав Комиссии по подготовке устава первой общедоступной бесплатной городской Библиотеки-читальни им. И.С. Тургенева. Председательствовала в Комиссии известная благотворительница и московская Потомственная Почетная Гражданка Варвара Алексеевна Морозова, пожертвовавшая на учреждение библиотеки 10 000 рублей. Разработанный Комиссией устав был рассмотрен и утвержден на заседании Московской городской думы в мае 1884 г. Согласно принятому тогда же приговору Думы № 47 было принято решение об устройстве в Москве Библиотеки-читальни им. И.С. Тургенева, дабы «доставить возможность пользоваться книгами тем слоям городского населения, которым, по состоянию их средств, существующие библиотеки недоступны». Новшеством библиотеки стало то, что «за пользование книгами, газетами и журналами» в ней «никакой платы» не взымалось.