Родился в шотландской области Эйршир (Ayrshire).
Монтгомери был другом короля Иакова (Якова) VI.
Автор аллегорической поэмы «Вишня и Тёрн» (англ. The Cherrie and the Slae, около 1584), многочисленных сонетов. Вошёл в историю англоязычной поэзии как создатель четырнадцатистрочной «строфы Монтгомери».
Значительная часть поэтического наследия Монтгомери переведена на русский язык С.А. Александровским.