Родился в семье личного дворянина Константина Михайловича Тимофеева и его жены Ольги Андреевны. Факт рождения А. П. Кутепова в Череповце подтверждается биографическим очерком, который был написан на основе воспоминаний Кутепова его секретарем М. А. Критским: очерк был опубликован в книге «Генерал Кутепов», изданной в Париже в 1934 году. Кроме того, в Российском Государственном военно-историческом архиве имеется послужной список А. П. Кутепова за 1908 год, в котором город Череповец указывается как место рождения Кутепова (фонд № 409, д. 2740). Существует также историческая версия, что Кутепов родился в окрестностях Череповца, на территории посёлка Питино — ныне улица космонавта Беляева. В 1890 году К. М. Тимофеев умер. В 1892 году Ольга Андреевна вступила в брак с потомственным дворянином Павлом Александровичем Кутеповым, чиновником по крестьянским делам корпуса лесничих (впоследствии, после столыпинской реформы, он стал председателем Землеустроительной комиссии). 9 марта 1893 года по определению Новгородского окружного суда детей, рождённых Ольгой Андреевной в первом браке — в том числе и Александра — П. А. Кутепов усыновил. Дом П. А. Кутепова располагался в нынешней исторической зоне Череповца на улице Благовещенской (ныне улица Социалистическая); дом не сохранился. Кутеповы были не домовладельцами, а снимали дом у хозяйки.
Получил образование в Архангельской гимназии (вышел из 7-го класса). Поступил вольноопределяющимся на военную службу. Окончил Санкт-Петербургское пехотное юнкерское училище (1904; по первому разряду).
С 1904 служил в 85-м пехотном Выборгском полку, участвовал в Русско-японской войне, неоднократно отличился в боях. Был награждён орденами Святой Анны 4-й степени с надписью «За храбрость», Святого Станислава 3-й степени с мечами и Святого Владимира 4-й степени с мечами и бантом. 1 октября 1905 г. был командирован в Новгород для обучения молодых солдат.
В ноябре 1906 г. прикомандирован к лейб-гвардии Преображенскому полку, в ноябре 1907 г. «за оказанные боевые отличия» переведён в этот полк. С 1907 г. — поручик, с 1911 г. — штабс-капитан. Занимал в полку должности помощника начальника учебной команды, начальника пулеметной команды, начальника команды разведчиков, командующего 15-й ротой, начальника учебной команды.
По воспоминаниям современников,
С 1914 года — командир 4-й роты лейб-гвардии Преображенского полка. С 1915 года — капитан, с 1916 года — полковник, командир 2-го батальона. В ходе боевых действий проявил себя мужественным офицером. Был трижды ранен, за боевые заслуги награждён:
Писатель С. Ю. Рыбас так описывает подвиг Кутепова в бою у деревни Петрилово, за который он был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени:
Во время Февральской революции полковник Кутепов, находившийся в краткосрочном отпуске в Петрограде, оказался единственным старшим офицером, который пытался организовать действенное сопротивление восставшим, возглавив, по поручению командующего Петроградским военным округом генерала С. С. Хабалова сводный отряд, направленный на подавление революции. Однако его отряд не был поддержан другими находившимися в Петрограде воинскими частями, а часть направленных в его распоряжение офицеров не проявляла никакого желания воевать за монархию. В этой ситуации отряд Кутепова не смог оказать серьёзного влияния на развитие событий и был вынужден прекратить сопротивление.
После победы революции вернулся на фронт. С 27 апреля 1917 г. — командующий Лейб-Гвардии Преображенским полком, который был одной из немногих частей, сохранявших боеспособность в условиях активной антивоенной агитации. За особое отличие в штыковом бою у деревни Мшаны, во время Тарнопольского прорыва 7 июля 1917 г., был представлен к ордену Святого Георгия 3-й степени, но не получил его из-за прихода к власти большевиков.
По словам его сослуживца по полку В. Дейтриха,
В декабре 1917 отдал приказ о расформировании полка в связи с развалом Русской армии, отбыл через Киев на Дон, где 24 декабря 1917 вступил в ряды Добровольческой армии. В декабре 1917 — январе 1918 — начальник гарнизона города Таганрога, во время обороны которого вёл упорные бои с красногвардейцами. В январе 1918 дважды разбил красные войска под командованием Р. Ф. Сиверса у Матвеева Кургана. По словам А. И. Деникина,
Участвовал в Первом Кубанском «Ледяном» походе — первоначально как командир 3-й роты 1-го офицерского полка, затем как помощник командира полка, а после гибели в бою под Екатеринодаром полковника М. О. Неженцева — командиром Корниловского полка (с 30 марта (12 апреля) 1918). Во главе этого полка принял участие во Втором кубанском походе. Во время этого похода, после гибели генерала С. Л. Маркова, был назначен командующим первой пехотной дивизии (июнь — июль 1918), которой руководил во время боёв под Тихорецкой и на Кущевском направлении. После возвращения генерала Б. И. Казановича из тайной командировки в Москву, был назначен командиром первой бригады первой пехотной дивизии.
После взятия белыми войсками Новороссийска назначен Черноморским военным губернатором, 12 ноября 1918 г. «за боевые отличия» произведён в генерал-майоры. Действия Кутепова по жёсткому наведению порядка вызывали резкую критику со стороны общественных деятелей, называвших его режим «Кутепией». С января 1919 — командир 1-го Армейского корпуса в Донецком бассейне. Проявил себя волевым командиром во время Харьковской операции, за что 23 июня 1919 был произведён в генерал-лейтенанты («за боевые отличия»). Командовал корпусом во время наступления Добровольческой армии на Москву (с боями дошёл до Орла) и в период отступления от Орла до Новороссийска. Несмотря на значительные потери, смог сохранить боеспособность добровольческих дивизий — Корниловской, Марковской, Дроздовской и Алексеевской.
В марте 1920 г. прибыл с корпусом в Крым, был назначен генералом бароном П. Н. Врангелем командиром 1-го Армейского (Добровольческого) корпуса в составе Русской Армии. Участвовал с корпусом в боях в Северной Таврии. После разделения Русской Армии генерала Врангеля на две армии, был назначен 4 сентября 1920 г. командующим первой армией.
После эвакуации из Крыма в ноябре 1920 назначен помощником Главнокомандующего и командиром 1-го Армейского корпуса в Галлиполи (Турция), в состав которого были сведены все части Русской армии, кроме казачьих. 20 ноября 1920 был произведён Врангелем в генералы от инфантерии («за боевые отличия»). Издал приказ, в котором, в частности, говорилось:
Во исполнение данного приказа руководил поддержанием дисциплины в Галлиполи самыми жёсткими мерами, включая смертные приговоры, вызвавшие протесты со стороны представителей либеральной эмигрантской общественности, в том числе П. Н. Милюкова.
С конца декабря 1921 находился во главе частей 1-го Армейского корпуса в Болгарии. С 8 ноября 1922 — помощник Главнокомандующего Русской армии. Некоторое время жил в Сербии. В марте 1924 был освобождён от этой должности в связи с переездом в Париж и переходом в распоряжение великого князя Николая Николаевича. Был сторонником активных действий против советской власти, развития контактов с тайными организациями на территории СССР, которые, как выяснилось впоследствии, действовали под контролем чекистов (в частности, сотрудничал с организацией «Трест», деятельность которой курировало ОГПУ).
После смерти основателя РОВС генерала Врангеля великий князь Николай Николаевич назначил генерала Кутепова председателем Русского Обще-Воинского Союза (РОВС). В этом качестве Кутепов активизировал деятельность организации, направленную на борьбу с советской властью, вплоть до использования террористических методов. В 1927 году группой боевой организации Кутепова организован взрыв в здании Ленинградского партклуба, произведено минирование общежития сотрудников ОГПУ в Москве.
26 января 1930 года был похищен в Париже агентами советской разведки. Операцией руководили начальник 1-го отделения ИНО ОГПУ Яков Серебрянский и заместитель начальника Контрразведывательного отдела ОГПУ С. В. Пузицкий.
Длительное время судьба Кутепова оставалась неизвестной, пока в 1989 году не была опубликована информация о том, что генерал скончался от сердечного приступа на советском пароходе по пути из Марселя в Новороссийск. Возможно, что приступ спровоцировала большая доза морфия, которую генералу ввели при похищении.
По воспоминаниям П. А. Судоплатова «Разведка и Кремль», Кутепов был задержан на одной из улиц Парижа тремя сотрудниками иностранной резидентуры ОГПУ, одетыми в полицейскую форму, под предлогом проверки документов. Вынужденный сесть с ними в автомобиль, генерал оказал физическое сопротивление и скончался от сердечного приступа. Был тайно захоронен в саду частного дома, принадлежавшего одному из советских нелегалов в пригороде Парижа. В архиве Префектуры полиции Парижа хранится и доступно исследователям на основании мотивированного запроса полицейское расследование о похищении генерала Кутепова.
Супруга — Лидия Давыдовна, урождённая Кют (ум. 1959). Сын генерала Кутепова Павел Александрович (1925—1983) в 1944 году в Югославии вступил в Красную армию, вскоре был арестован и вывезен в СССР. Освобождён в 1954 году, в 1960—1983 работал переводчиком в отделе внешних церковных сношений Московского патриархата.
В 1921 году вблизи русского кладбища турецкого города Гелиболу на европейском берегу пролива Дарданеллы русскими эмигрантами во главе с Кутеповым был открыт и освящен Русской православной церквью мемориал в виде каменного кургана. Затем, когда генерал Кутепов покидал город, кладбище и мемориал были торжественно переданы на попечение местной администрации. Однако после землетрясения 1949 года курган был сильно разрушен и позже разобран.
В 2008 году мемориал восстановлен и вновь торжественно освящен Русской православной церквью.