Обучался по классу фортепиано в Центральной музыкальной школе, в 1965 поступил в Московскую консерваторию в классы композиции Тихона Хренникова и фортепиано Льва Наумова. Окончив консерваторию в 1972 году, совершенствовался в аспирантуре, с 1976 года ведёт преподавательскую деятельность на кафедре сочинения (с 1993 — профессор, с 1997 — заведующий кафедрой). Чайковский — член Союза композиторов СССР с 1976 года, в 1985—1991 работал его секретарём по работе с творческой молодёжью. С 1993 по 2002 год — советник по репертуару Мариинского театра. С 2001 по 2002 год — приглашённый профессор Санкт-Петербургской консерватории. С 2005 по 2008 занимал пост ректора Санкт-Петербургской государственной консерватории. С 2003 года по настоящий момент — художественный руководитель Московской филармонии.
Чайковский ведёт активную композиторскую, педагогическую и музыкально-общественную деятельность, проводит многочисленные мастер-классы, участвует в жюри различных конкурсов. Он также является автором критических статей в ряде ведущих музыкальных журналов.
Одной из основных сфер интересов Чайковского является музыкальный театр. В его операх и балетах сочетаются драматические решения и современные сценические приёмы. В инструментальной музыке композитор много работает в жанре концерта, где обнаруживает индивидуальное отношение к солирующему инструменту и его противопоставлению оркестру. Так, виолончельный концерт Чайковского написан в форме вариаций, а Первый концерт для альта приближается по масштабности к симфонии. Собственные же симфонии композитора имеют ярко выраженные черты программности.
Сочинения композитора охватывают широкий круг жанров и сюжетов, от масштабных оркестровых и вокально-симфонических работ до комических опер.