Алексей Медведев — воспитанник СДЮШОР ЦСКА (Москва).
Профессиональную карьеру начал в команде «Спартак-Орехово». После этого играл за подмосковный «Сатурн».
Сезон-2000 начал в составе московского «Динамо». В его составе участвовал в розыгрыше Кубка УЕФА 2000—2001 и 2001—2002.
В 2002 году вернулся в «Сатурн». В 2005 году на правах аренды играл в «Томи». 31 декабря 2005 года контракт Медведева с «Сатурном» закончился, и он перешёл в самарский клуб «Крылья Советов». В Самаре провел два года, являясь игроком основного состава.
Перед началом сезона-2008 перешёл в команду первого дивизиона «Сибирь». Игра за новосибирскую команду принесла Алексею успех. В 2008 году он забил победный гол в матче Кубка России против «Зенита». После ухода в «Ростов» Дмитрия Акимова стал ведущим нападающим «Сибири». В 2009 году был выбран капитаном команды. В том сезоне стал лучшим бомбардиром первого дивизиона (18 голов) и помог команде выйти в Премьер-лигу.
20 марта 2010 года в матче 2-го тура против раменского «Сатурна» Медведев забил исторический первый гол «Сибири» в Премьер-лиге. 21 апреля 2010 года, сделав хет-трик в ворота «Алании», впервые вывел «Сибирь» в финал розыгрыша Кубка России по футболу 2009—2010 и на международную арену — в Лигу Европы 2010—2011. 29 июля 2010 года забил первый гол «Сибири» в еврокубках, поразив ворота кипрского «Аполлона».
11 августа перешёл в «Рубин», заключив контракт до 2012 года. Сумма трансфера составила около 1 млн долларов. Во втором матче за «Рубин» Медведев открыл счет своим голам, поразив ворота «Сатурна». В сезоне 2011 года Медведев забил 2 гола в ворота «Томи», «Зенита».
29 декабря 2011 года досрочно вернулся в «Сибирь», подписав контракт на 2,5 года. Нападающий отыграл за «Рубин» 44 матча и забил 5 голов.