В 1980 году занимался внедорожными гонками на автомобиле Лянча Стратос, на следующий год дебютировал в кольцевых гонках в Формуле-Италия. С 1982 по 1984 год выступал в Формуле-2, в 1984—1985 годах участвовал в чемпионате мира спортпрототипов, одержал одну победу. В 1986—1987 годах соревновался в чемпионате мира Формулы-1 за рулём автомобиля «Минарди», очков не набрал. В 1988 году перешёл в более сильную команду «Бенеттон», что немедленно сказалось на результатах: в сезоне 1988 года Наннини завоевал два подиума и десятое место по итогам чемпионата, а на следующий год финишировал вторым в Японии, но после дисквалификации победившего Айртона Сенны поднялся на первое место. Всего в 1989 году Наннини четыре раза финишировал на подиуме и занял по итогам чемпионата шестое место. В 1990 году также завоевал несколько призовых мест и занял восьмое место в чемпионате.
Его формульная карьера оборвалась после тяжелой вертолётной аварии, в которую он попал через неделю после Гран-при Испании 1990 года, находясь в родном городе Сиена. Его правая ладонь была почти оторвана, но врачи сумели восстановить руку Наннини. Последствием аварии стало ограничение подвижности правой руки, с которым уже нельзя было продолжать формульную карьеру.
После восстановления Наннини выступал в 1992 году в итальянском чемпионате кузовных автомобилей, а на следующий год дебютировал в чемпионате DTM. Его лучшим выступлением в гонках серийных автомобилей был сезон чемпионата ITC 1996 года, когда он одержал семь побед в гонках и занял третье место в серии.