Начинал карьеру в юношеской команде «Челси», в 1950 году в 17-летнем возрасте дебютировал в составе «Челси». В 1955 году перешёл в «Тоттенхэм Хотспур», став культовым игроком команды. В 317 матчах за «Тоттенхэм» Смит забил 208 голов. В триумфальном для «шпор» сезоне 1960/61 он забил 33 гола, а его команда выиграла Первый дивизион и Кубок Англии. В 1962 году «Тоттенхэм» вновь выиграл Кубок Англии, а в 1963 году стала обладателем Кубка обладателей кубков.
В составе сборной Англии в 15 проведённых матчах он забил 13 голов, из них 2 — в знаменитом победном матче против Шотландии в 1961 году, когда на «Уэмбли» англичане разгромили соперника со счетом 9:3.
Последний год своей карьеры в Первом дивизионе (1964/65) Смит провёл в составе «Брайтона», забив в 31 матче 19 голов.
В 2002 году вышла в свет книга Смита, в которой он описывает свои футбольные достижения.
Бобби Смит умер в больнице Энфилда, Большой Лондон, 18 сентября 2010 года.