Капроу изучал искусство, музыку и историю искусства. Находился под сильным влиянием американского композитора Джона Кейджа и абстрактного экспрессиониста Джексона Поллока, пытался осмыслить и предсказать развитие современного искусства после эпохи абстрактного эксперссионизма. Главным в искусстве для А.Капроу было оптимальное использование пространства и движения, а также выразительного языка жестов. Совместно с художниками Джорджем Мациунасом, Джорджем Брехтом и Элом Хансеном организует первые хеппенинги в нью-йоркской галерее Ройбен. Ему также принадлежит большой вклад в разработку первых энвайронментов.
В начале творческой карьеры Аллан Капроу быстро прошел путь от интереса к абстрактному экспрессионизму к ассамбляжу. Он посещал художественную школу Ганса Гофмана в 1947—1948, создавал экспрессивные полотна, основанные на реальных пейзажах и фигурах. С другими студентами Гофмана Капроу основал Hansa Gallery в Гринвич-Виллидж. Художник вскоре отказался от создания объектов и картин в пользу энвайронментов и новых форм искусства, названных хеппенингами. Живопись, которую Капроу показывал в Hansa Gallery в Нью-Йорке в 1952, демонстрировала попытки художника использовать многие типы образов и направлений в одной работе. На регулярных выставках, которые проходили в галерее с 1953, его живопись становилась все более дикой, энергичной и объемной. Капроу также выставлял в Hansa Gallery конструкции, которые послужили отправной точкой для создания «коллажа действия» («action-collage»), техники для которой он использовал такие материалы, как солома, мятые газеты, шпагат и мигающие огни.
Находясь под влиянием живописи действия Поллока, Капроу стал сторонником вовлечения зрителей в процесс создания произведения. Поллок и композитор Джон Кейдж — два человека, которые оказали самое большое влияние на Капроу. Выставка Поллока послужила вдохновением для Капроу при создании тотальных энвайронментов. В 1958, в статье «The Legacy of Jackson Pollock» («Наследие Джексона Поллока») в ArtNews, Капроу написал, что плотна Поллока были настолько большими и всеобъемлющими, что «они перестали быть живописью и стали средой» и обозначили путь для новых форм искусства, в котором действие будет доминировать над живописью. «Объекты любого рода являются материалами для нового искусства: краски, стулья, еда, электрический и неоновый свет, дым, вода, старые носки, собака, фильмы, и тысяча других вещей….» писал Капроу.
В 1965 Капроу объяснил свою эволюцию от коллажа к энвайронменту и хеппенингам тем, что работы его разрастались в пространстве и включали все больше элементов, произведения расширялись, пока не заполнили галерею, создав энвайронмент для зрителей. Капроу сразу увидел, что каждый посетитель становился частью энвайронмента. На протяжении 1957 и 1958 Капроу предлагал все больше свободы зрителям, предлагая им что-либо изменить или передвинуть, пока это не переросло в хеппенинги.
Капроу не был одинок в своих поисках. Роберт Раушенберг, Клас Олденбург и Джим Дайн также работали над произведениями с театральными элементами (хотя они вскоре вернулись к более традиционным формам), в Европе Вольф Востелл (Wolf Vostell) и Флуксус, а в Японии группа Гутаи, занимались поисками в том же направлении.
Первая работа такого рода, названная 18 Happenings in 6 parts («18 хеппенингов в 6 частях») была представлена Капроу в октябре 1959 в Reuben Gallery на Четвертой авеню в Нью-Йорке. От названия этого перформанса и произошел термин «хеппенинг». Капроу разделил пространство галереи на три части при помощи пластиковых перегородок. Посетители увидели, помимо прочего, девушку, раздающую апельсины, художника, зажигающего спички, оркестр игрушечных инструментов. Среди участников этого хеппенинга были Роберт Раушенберг, Джаспер Джонс, Альфред Лесли и Лестер Джонсон (Lester Johnson). Имеющие сценарии и спланированные, ранние хеппенинги Капроу тем не менее сохранили неструктурированную спонтанность: у них не было обычных атрибутов театра — сюжета, диалогов, персонажей в исполнении профессиональных актеров.
«18 Happenings in 6 Parts» пользовался успехом, хеппенинги и перформансы Капроу и других были популярны (проходили они в пустующих помещениях, магазинах, классных комнатах, станциях и других нестандартных местах). Капроу регулярно устраивал хеппенинги в Нью-Йорке на протяжении десятилетия. После 1960 он посвятил себя пропаганде, созданию и утверждению хеппенинга как жизнеспособной формы искусства в Америке. Его основной интерес лежал в области разрушения традиционных различий между жизнью и искусством.
Хеппенинг, по идее Капроу, является театральной постановкой, которая отказывается от структуры сцена-аудитория, как и от повествовательной линии традиционного театра. Хотя отдельные организационные моменты могут быть использованы, исполнители рассматриваются как объекты, вовлеченные в общий дизайн окружающей среды, времени, звука, цвета и света. Исполнителям рекомендуется использовать незапланированные происшествия, действуя по воле фантазии в рамках структуры, предлагающей основную тему и значение.
В A Spring Happening (1961) художник добавил элемент неожиданности. Посетители передвигались с места на место чердачного помещения, подвергаясь неожиданным воздействиям вроде потока воздуха из вентилятора или шума. Критики отметили в этой работе влияние преподавателя Капроу, композитора Джона Кейджа.
В начале 1970-х Капроу перешел от хеппенингов к более интимным произведениям, которые он назвал Activities (деятельность). В одном из них, например, принимали участие два человека. Первого попросили встать в тени другого и оставаться в ней, не позволить уйти. Это была своего рода игра, но также и отражение взаимоотношений между людьми. Капроу начал проект Trading Dirt в 1983. Это произведение предполагало обмен ведра грязи с кем-либо. Он обменял почву из своего сада на грязь из Дзэн Центра Сан-Диего, где он учился. Потом он обменял это на «собачью грязь» у своих друзей: почву, которую они вырыли на участке у дома, где была похоронена их овчарка. Сопровождающиеся анекдотами торги продолжались около трех лет. Это была довольно спокойная серия событий, которая затем продолжила свое существование в виде видеозаписи.
Капроу преподавал в Университете Калифорнии в Сан-Диего, автор более ста статей и множества книг, фильмов, видеозаписей о хеппенингах и перформансах, а также трудов по теории современного искусства. Начиная с 1958 года было проведены сотни хеппенингов «по Аллану Капроу» в крупнейших музеях, галереях и выставочных залах США, Франции, Германии, Нидерландов, Швейцарии и других стран.