Алленби начал выступать за «Сихэм Коллиери», после чего перешёл в «Ливерпуль» в качестве любителя в 1938 году.
В ноябре того же года он перешёл в «Манчестер Юнайтед». Его дебют за основную команду состоялся лишь в сентябре 1939 года. Ранние годы карьеры Чилтона прервала Вторая мировая война. В военные годы Чилтон выступал за ряд клубов: «Кардифф Сити», «Хартлпул Юнайтед», «Мидлсбро», «Ньюкасл Юнайтед», «Чарльтон Атлетик» и другие. В 1944 году он проходил службу в даремском корпусе лёгкой пехоты.
Чилтон играл на позиции центрального хавбека в первой послевоенной команде Мэтта Басби. Он выиграл Кубок Англии 1948 года и был одним из ключевых игроков команды, выигравшей Первый дивизион в сезоне 1951/52. В сезоне 1953/54 он был капитаном «Манчестер Юнайтед». В девяти сезонах, проведённых за «красных» Чилтон пропустил лишь 13 игр, в том числе сыграв в 175 матчей подряд. В начале 1955 года Алленби покинул команду, перейдя в «Гримсби Таун» в качестве играющего тренера, а на его место пришёл Марк Джоунс, один из восходящих «малышей Басби». Он был тренером «Гримсби Таун» до апреля 1959 года, после чего возглавил «Уиган Атлетик». После одного сезона в «Уигане» (1960/61) Чилтон перешёл в «Хартлпул Юнайтед» в качестве скаута в сезона 1961/62, а в сезоне 1962/63 стал главным тренером клуба.
Алленби Чилтон скончался 15 июня 1996 года в возрасте 77 лет.