В 16 лет в составе клуба Брешиа дебютировал в Серии А, хорошо себя зарекомендовав, перебрался в один из сильнейших клубов Италии — Интер. После первого удачного сезона проводил бо?льшую часть времени в запасе. Его конкурентами на место в основном составе на тот момент были Роберто Баджо, Юрий Джоркаефф и Альваро Рекоба. В сезоне 1999—2000 выходит на поле в составе клуба Реджина, куда был отдан в аренду Интером, показывает хороший футбол и следующий сезон вновь начинает в составе Интера. Не найдя общего языка с новым тренером команды, за сумму в 10 миллионов долларов США переходит в Милан, где раскрывается полностью, становясь незаменимым игроком основного состава. В «Милане» Пирло дважды становился победителем Лиги Чемпионов и дважды выиграл Скудетто.
18 мая 2011 Андреа Пирло объявил об уходе из «Милана» по окончании сезона. Через шесть дней, 24 мая, подписал трёхлетний контракт с туринским «Ювентусом», действующий до 30 июня 2014.
Свой первый матч за национальную сборную Италии провел 7 сентября 2002 года против Азербайджана. В 2004 году Пирло становится бронзовым призёром Олимпийских игр в Афинах, а в 2006 — чемпионом мира. На чемпионате мира 2006 года, победном для Италии, Пирло был назван лучшим игроком финального и полуфинального матчей. В 2000 году он стал чемпионом Европы на молодежном первенстве.
Обновлено 23 января 2012.