Первое упоминание о нём относится к 22 июня 1587 года, когда он рындою присутствовал при приёме литовского посла Сапеги недавно перед тем восшедшим на престол царём Фёдором. 7 августа 1590 года разбиралось местническое дело Телятевского с Иваном Одоевским, а 25 апреля 1591 года он «искал своего отечества на князь Андрее Петровиче Куракине для того что Куракину велено бить в сторожевом полку в первых, а Телятевскому в большом полку в других». 22 мая 1597 года в звании стольника присутствовал в Грановитой палате при приёме знатного цесарского посла, бургграфа Авраама Донавского.
При Борисе Годунове он был пожалован в бояре (1599), заседал в думе, сделался видным сановником и был одним из наиболее выдающихся воевод этого царствования. В 1604 году, когда действия Лжедмитрия приняли угрожающий характер, Телятевский во главе значительного отряда выступил из Брянска для противодействия самозванцу и для защиты противившегося ему Новгорода. Около Трубчевска он принял участие в совете русских воевод, решившем послать сандомирскому воеводе Ежи Мнишеку требование уйти из пределов России. Участвовал Телятевский и в битве под Трубчевском, окончившейся поражением Лжедмитрия. В 1605 году Телятевский, один из немногих воевод, остался верен новому царю, Фёдору Борисовичу, и должен был бежать в Москву, когда увидел измену Петра Басманова и войска при переходе армии под Кромами и понял, что приверженцы самозванца одержали верх.
Есть известие, что по прибытии в Москву он был арестован, но потом, когда положение дел окончательно повернулось в пользу Лжедмитрия, присягнул ему и получил свободу. 3 июня 1605 года Телятевский вместе с Иваном Воротынским был избран московским населением идти в Тулу, где находился самозванец, с повинною от столицы. Лжедмитрий встретил посланных грубою и резкою речью, приближённые его также их позорили, а Телятевского, как остававшегося дольше других верным Годуновым, чуть не убили. Во всё время царствования Самозванца он, по-видимому, находился в опале и влияния на дела не имел. В 1606 году был воеводой в Чернигове.
В 1607 году, когда царём был уже Василий Шуйский, появились слухи о новом самозванце. В видах самозащиты царь Василий отрекся от того, что говорил раньше о смерти царевича Дмитрия, и с большой торжественностью перенёс тело убиенного из Углича в Москву, объявив всем, что Дмитрий не покончил с собою в припадке болезни, а действительно был убит. Телятевский, верно служивший царю Борису, возмутился тем, что убийство царевича официально стало приписываться Годунову, и стал на сторону нового Дмитрия, хотя ничего положительного о нём еще никто не знал. Возможно также, что он верил в спасение Лжедмитрия, о чём тогда в Москве ходили упорные слухи.
Ставший во главе восстания против Шуйского, Иван Болотников был раньше холопом Tелятевского, и последний имел на него, по-видимому, сильное влияние. При Лже-Петре Телятевский начальствовал значительною частью его приверженцев. В феврале 1607 года разбил правительственные войска под Венёвом. В марте около Тулы разбил московского воеводу Воротынского и завял Тулу и Дедилов. Затем он двинулся к Калуге и по дороге к ней встретился с сильным московским войском под начальством воевод Татева, Черкасского и Борятинского[уточнить]. В жестокой битве при Пчельне, происшедшей 2 мая 1607 года, Телятевский разбил наголову царское войско, причём Татев и Черкаский погибли, 15 тысяч человек перешли на сторону Болотникова, а остальная часть в беспорядке бежала к Калуге в стан Фёдора Мстиславского.
Эта решительная и блестящая победа Телятевского произвела в Москве ошеломляющее впечатление. Потребовались неимоверные усилия со стороны московского правительства, чтобы собрать новое значительное войско и прежнее, деморализованное неудачами и ненадёжное, привести в боевое состояние. Дав отдых своим людям после битвы при Пчельне, Телятевский соединился с Болотниковым и направился затем к Кашире с намерением занять её, но при реке Восме встретился с московскими полками. 21 мая на берегах этой реки произошло новое сражение, в котором верх одержало царское войско. О роли Телятевского в этой битве существуют две версии. По одной из них, он был в лагере мятежников и после поражения с небольшим уцелевшим отрядом бежал в Тулу, где и скрывался вместе с Шаховским, Болотниковым и Лже-Петром. По другому известию, Tелятевский в самый разгар сражения с четырехтысячным отрядом перешёл на сторону Шуйского и тем решил дело в пользу последнего.
Как известно, царь Василий лично осадил Тулу; Тула продержалась только до 10 октября, когда голод и болезни принудили осаждённых сдаться. Своё категорическое обещание помиловать мятежников Шуйский не сдержал: Болотникова утопили, Лже-Петра повесили, Шаховского сослали в пустынь. При перечислении этих лиц и постигших их кар о Телятевском ничего не говорится. Между тем, есть указание, что Телятевский умер в 1612 году в боярском сане.