Род Курбских выделился из ветви ярославских князей в XV веке. Согласно родовой легенде, род получил фамилию от села Курба. Род Курбских проявлялся в основном на воеводской службе: члены рода покоряли племена хантов и манси на Северном Урале, Курбские гибли и под Казанью, и на войне с Крымским Ханством. Род Курбских присутствовал и на административных должностях, но на данном поприще род не добился больших успехов, хотя Курбские были наместниками и в Устюге Великом, и в Пскове, и в Стародубе, и в Торопце. Скорее всего, боярство имел Михаил Михайлович Курбский, отец Андрея Курбского. Возможно, боярский чин имел и Семен Федорович Курбский.
Такое карьерное положение, безусловно, не соответствовало самому имени ярославского князя. Причин такого положения могло быть несколько. Во-первых, князья Курбские часто поддерживали оппозицию правящему режиму. Внук Семена Ивановича Курбского был женат на дочери опального князя Андрея Угличского. Курбские поддерживали в борьбе за престол не Василия III, а Дмитрия-внука, чем заслужили еще большую нелюбовь московских правителей.
На 21-м году он участвовал в 1-м походе под Казань; потом был воеводой в Пронске. В 1552 г. он разбил татар у Тулы, причём был ранен, но через восемь дней был уже снова на коне. Во время осады Казани Курбский командовал правой рукой всей армии и вместе с младшим братом проявил выдающуюся храбрость. Через два года он разбил восставших татар и черемисов, за что был назначен боярином.
В это время Курбский был одним из самых близких к царю Ивану Грозному людей, ещё более сблизился он с партией Сильвестра и Адашева.
Когда начались неудачи в Ливонии, царь поставил во главе ливонского войска Курбского, который вскоре одержал над рыцарями и поляками ряд побед, после чего был воеводой в Юрьеве. Но в это время уже начались преследования и казни сторонников Сильвестра и Адашева и побеги опальных или угрожаемых царской опалой в Литву. Хотя за Курбским никакой вины, кроме сочувствия павшим правителям, не было, он имел полное основание думать, что и его не минует жестокая опала. Тем временем король Сигизмунд-Август и вельможи польские писали Курбскому, уговаривая его перейти на их сторону и обещая ласковый прием.
Битва под Невелем (1562 г.), неудачная для русских, не могла доставить царю предлога для опалы, судя по тому, что и после неё Курбский воеводствует в Юрьеве; да и царь, упрекая его за неудачу, не думает приписывать её измене. Не мог Курбский опасаться ответственности за безуспешную попытку овладеть городом Гельметом: если б это дело имело большую важность, царь поставил бы его в вину Курбскому в письме своём. Тем не менее Курбский был уверен в близости несчастья и, после напрасных молений и бесплодного ходатайства архиерейских чинов, решил бежать «от земли Божия», подвергая опасности свою семью. Это произошло в 1563 г. (по другим известиям — в 1564 г.).
На службу к Сигизмунду он явился не один, а с целой толпой приверженцев и слуг, и был пожалован несколькими имениями (в том числе и городом Ковелем). Курбский управлял ими через своих урядников из русских. Уже в сентябре 1564 года он воюет против Москвы. Поскольку он прекрасно знал систему обороны западных рубежей, при его участии польские войска неоднократно устраивали засады на русские отряды либо, обойдя заставы, безнаказанно грабили земли, угоняя множество людей в рабство.
В эмиграции тяжелая участь постигла близких к нему людей. Курбский впоследствии пишет, что царь «матерь ми и жену и отрочка единого сына моего, в заточение затворенных, троскою поморил; братию мою, единоколенных княжат Ярославских, различными смертьми поморил, имения мои и их разграбил». В оправдание своей ярости Иван Грозный только смог голословно обвинить в измене ему и нарушения «крестного целования» (не поцеловал крест); два другие его обвинения, будто Курбский «хотел на Ярославле государести» и будто он отнял у него жену Анастасию, выдуманы царем, очевидно, лишь для оправдания своей злобы в глазах польско-литовских вельмож: личной ненависти к царице он не мог питать, а помышлять о выделении Ярославля в особое княжество мог только безумный.
Курбский жил недалеко от Ковеля, в местечке Миляновичи (нынешняя территория Украины).
Судя по многочисленным процессам, акты которых сохранились до настоящего времени, он быстро ассимилировался с польско-литовскими магнатами и «между буйными оказался во всяком случае не самым смиренным»: воевал с панами, захватывал силой имения, посланцев королевских бранил «непристойными московскими словами» и прочее.
В 1571 г. Курбский женился на богатой вдове Козинской (Kozinski), урождённой княжне Гольшанской, но скоро развелся с ней, женившись в 1579 г. на небогатой девушке Семашко, и с ней был по-видимому счастлив, так как имел от неё дочь Марину (1580 г.р.) и сына Димитрия.
В 1583 году Курбский скончался.
Так как вскоре умер и его авторитетный душеприказчик, православный князь Константин Острожский, правительство, под разными предлогами, стало отбирать владения у вдовы и сына Курбского и, наконец, отняло и город Ковель.
Димитрий Курбский впоследствии получил часть отобранного и перешёл в католичество.
На камне мшистом в час ночной,
Из милой родины изгнанник,
Сидел князь Курбский, вождь младой,
В Литве враждебной грустный странник,
Позор и слава русских стран,
В совете мудрый, страшный в брани,
Надежда скорбных россиян,
Гроза ливонцев, бич Казани...
Мнения о Курбском, как политическом деятеле и человеке, не только различны, но и диаметрально противоположны. Одни видят в нём узкого консерватора, человека крайне ограниченного, но самомнительного, сторонника боярской крамолы и противника единодержавия. Измену его объясняют расчетом на житейские выгоды, а его поведение в Литве считают проявлением разнузданного самовластия и грубейшего эгоизма; заподозривается даже искренность и целесообразность его трудов на поддержание православия.
По убеждению других, Курбский — личность умная и образованная, честный и искренний человек, всегда стоявший на стороне добра и правды. Его называют первым русским диссидентом.
Известный польский историк и геральдист XVII века Симон Окольский писал, что Курбский «был поистине великим человеком: во-первых, великим по своему происхождению, ибо был в свойстве с московским князем Иоанном; во-вторых, великим по должности, так как был высшим военачальником в Московии; в-третьих, великим по доблести, потому что одержал такое множество побед; в-четвертых, великим по своей счастливой судьбе: ведь его, изгнанника и беглеца, с такими почестями принял король Август. Он обладал и великим умом, ибо за короткое время, будучи уже в преклонных годах, выучил в королевстве латинский язык, с которым дотоле был незнаком».
Из сочинений К. в настоящее время известны следующие:
Кроме избранных сочинений Златоуста («Маргарит Новый»; см. о нём «Славяно-русские рукоп.» Ундольского, М., 1870), Курбский перевёл диалог патр. Геннадия, Богословие, Диалектику и др. сочинения Дамаскина (см. статью А. Архангельского в «Журнал Министерства народного просвещения» 1888, № 8), некоторые из сочинений Дионисия Ареопагита, Григория Богослова, Василия Великого, отрывки из Евсевия и проч.