Футболом начал заниматься в 1976 году в СДЮШОР «Динамо» (тренеры — В. В. Ильин и А. С. Назаров).
Играл за юношеские сборные (1983-86 гг., 40 матчей, 15 голов), был капитаном юношеской сборной СССР. Чемпион Европы среди 16-летних (1985). Победитель мемориала В. А. Гранаткина среди юношеских сборных (1986). Был признан лучшим игроком соревнований «Кубок юности» (1983).
В команде мастеров с 1983 года (первая игра 16 июня 1985 с «Зенитом»). Самый молодой дебютант команды в чемпионатах страны — в 16 лет.
В составе Динамо (Москва) (1985-98) провел 327 игр (253 в чемпионатах СССР и России, 28 в Кубке страны, 29 в европейских кубках и 17 в Кубке Федерации СССР); забил 61 мяч (46 в ЧС, 6 в КС, 6 в ЕК, 3 в КФ).
В 1993-94, вместе с партнёром по «Динамо», Вели Касумовым, играл в Реал Бетис. Однако из-за тяжелой травмы карьера в Испании не получилась, и Андрей вернулся в Москву.
В 1999—2001 выступал за Зенит (Санкт-Петербург), провел 69 игр, забил 9 голов. В 2002 провел последний сезон за «Динамо», после чего завершил игровую карьеру.
16 августа 1992 года Кобелев сыграл в первом официальном матче сборной России после распада СССР — на стадионе «Локомотив» в Москве Россия встречалась со сборной Мексики. Кобелев вышел на второй тайм при счёте 0:0, заменив Ледяхова. Несмотря на товарищеский статус матча, игра проходила в жесткой и упорной борьбе, мексиканцы не стеснялись откровенно грубить и нарушать правила и вскоре за это последовало наказание в виде пенальти на 60-й минуте (назначен за нарушение против Кобелева). На 72-й минуте последовало удаление мексиканца Эрмосильо, который грубо сбил того же Кобелева. Вскоре из-за травмы покинул поле и сам Кобелев — на 76-й минуте его заменил Андрей Иванов. Эти полчаса остались для Кобелева единственным проведённым временем в футболке сборной России. Из-за постоянных травм к матчам национальной команды он больше не привлекался.
Закончил Высшую школу тренеров. В качестве тренера начал работу в московском «Динамо» в 2004 году. С октября 2004 года занимал пост тренера основного состава команды. С 16 мая по 19 июля, с 8 по 20 ноября 2005 года и с 5 по 29 августа 2006 года — исполняющий обязанности главного тренера команды «Динамо» (Москва).
С 30 августа 2006 года — главный тренер «Динамо». В 2005 году получил тренерскую категорию А (лицензия ФИФА), а в 2006 — категорию PRO (лицензия ФИФА). В 2008 году под руководством Кобелева «Динамо» стало бронзовым призёром чемпионата России по футболу.
27 апреля 2010 года Кобелев был уволен с поста тренера «Динамо». Сам специалист прокомментировал это решение так:
С 30 июня 2011 года — главный тренер ФК «Крылья Советов»